Lexikon der Chemie: Thorpe-Reaktion
Thorpe-Reaktion, Additionsreaktion CH-acider Nitrile untereinander, die mit Natriumamid oder Natriumethylat ausgelöst wird und bei niedrigen Temperaturen (in siedendem Ether) unter Dimerisation zu β-Iminonitrilen führt:
Bei höheren Temperaturen, z. B. in siedendem Dibutylether, erfolgt eine Trimerisation zu 4-Aminopyrimidinen oder auch 2,4-Diaminopyridinen. Bei Verwendung von Dinitrilen erfolgt in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen und der Kettenlänge der Kohlenstoffkette zwischen den Cyanogruppen in mehr oder weniger guten Ausbeuten Cyclisierung im Sinne einer intramolekularen T. Fünf- und sechsgliedrige Cycloalkanone lassen sich dadurch leicht in Ausbeuten um 90 % herstellen, für größere Ringe wendet man das Ruggli-Zieglersche Verdünnungsprinzip an. Mit Vorteil wird außerdem das Lithiumsalz von N-Ethylanilin anstelle von Natriumethylat eingesetzt. Dadurch erhält man in guten Ausbeuten (85 %) 8- und 14- bis 33gliedrige Ringe, während die dazwischen liegenden Ringgrößen nicht erhältlich sind.
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