Lexikon der Chemie: Toluol-4-sulfonsäure
Toluol-4-sulfonsäure, CH3-C6H4-SO3H, farblose, hygroskopische Kristalle; F. 104 °C (wasserfrei). T. ist leicht löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether, dagegen unlöslich in Benzol und Toluol. Die Herstellung erfolgt durch Sulfonierung von Toluol mit konz. Schwefelsäure bei 140 bis 150 °C. T. ist eine haut- und schleimhautreizende Verbindung, die in wäßriger Lösung die Säurestärke der Schwefelsäure erreicht. Ihre Salze und Ester, die Toluolsulfonate, werden auch Tosylate genannt. Verwendet wird T. im Laboratorium zur Veresterung, Veretherung und zu Dehydratisierungen anstelle einer anderen starken Säure, ferner als Härter und als Zwischenprodukt zur Synthese von Antiseptika, Farbstoffen u. a. Ihre Ester sind gute Alkylierungsmittel und dienen zur Herstellung von Ethern, Nitrilen, Thiolen und Sulfiden.
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