Lexikon der Chemie: Triarylmethanfarbstoffe
Triarylmethanfarbstoffe, im engeren Sinne Farbstoffe, bei denen an ein zentrales Kohlenstoffatom drei Arylreste (meist Phenylreste) gebunden sind, im weiteren Sinne alle arylogenen Methin- und Polymethinfarbstoffe sowie ihre Aza-Analoga. Dabei wird entsprechend ihrer Grundstruktur folgende Unterteilung vorgenommen:
1) Diphenyl- und Triphenylmethanfarbstoffe (Abb. 1). Wichtige Vertreter sind Farbstoffe vom Malachitgrün-Typ (Malachitgrün), Kristallviolett-Typ (Kristallviolett) und Phenolphthalein-Typ (Phenolphthalein).
Triarylmethanfarbstoffe. Abb. 1: Diphenyl- und Triphenylmethanfarbstoffe.
Befindet sich in 2-Stellung zum zentralen C-Atom eine Carboxygruppe -COOH oder eine Sulfogruppe -SO3H, erhält man Phthaleine bzw. Sulfophthaleine. Nach färberischen Gesichtspunkten können die Diphenyl- und Triphenylmethanfarbstoffe in Säurefarbstoffe, basische Farbstoffe, Chromier- und Beizenfarbstoffe sowie substantive Farbstoffe eingeteilt werden. Sie dienen als Farbstoffe für Seide, Wolle, gebeizte Baumwolle, Papier, Lebensmittel, Arzneimittel, Kosmetika, zur Herstellung von Lacken, Tinten und Druckfarbe sowie für mikrobiologische Anfärbmethoden. Wegen ihrer geringen Licht-, Säure- und Alkaliechtheit ist die Bedeutung der Di- und Triphenylmethanfarbstoffe zurückgegangen.
2) Acridine und Xanthene (Thioxanthene) (Abb. 2). Acridinfarbstoffe, Xanthenfarbstoffe.
Triarylmethanfarbstoffe. Abb. 2: Acridine und Xanthene.
3) Chinonimine, die sich weiter in Farbstoffe vom Indamin-Typ, Indanilin-Typ und Indophenol-Typ unterteilen lassen (Abb. 3), Chinoniminfarbstoffe.
Triarylmethanfarbstoffe. Abb. 3: Chinonimine.
4) Azine, Oxazine und Thiazine (Abb. 4), Azinfarbstoffe, Oxazinfarbstoffe, Thiazinfarbstoffe.
Triarylmethanfarbstoffe. Abb. 4: Azine, Oxazine und Thiazine.
Die Herstellung, die Eigenschaften und die Verwendung der unter 2 bis 4 aufgeführten Farbstoffgruppen sind jeweils bei dem konkreten Farbstoff beschrieben.
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