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Lexikon der Chemie: Triazine

Triazine, sechsgliedrige, heterocyclische Verbindungen mit drei Stickstoffatomen im Ring. Nach der Stellung der Heteroatome zueinander unterscheidet man 1,2,3-T. (vic-T.), 1,2,4-T. (asymm-T.) und 1,3,5-T. (sym-T.).



Von den T. hat vor allem das 1,3,5-T. mit seinen Derivaten Bedeutung. Es bildet farblose Kristalle; F. 86 °C, Kp. 114 °C. Es ist löslich in Alkohol und Ether, mit Wasser zersetzt es sich zu Formamidin, die Zersetzung wird durch verd. Säuren beschleunigt. Der elektrophilen Substitution setzt 1,3,5-T. erheblichen Widerstand entgegen. Sulfonierung und Nitrierung sind unmöglich, da es sofort hydrolysiert wird. Mit Chlor erhält man bei 140 °C 2,4-Dichlor-1,3,5-triazin, mit Brom bei 120 °C 2,4-Dibrom-1,3,5-triazinhydrobromid. 1,3,5-T. läßt sich aus Formimidoethylester, aus Formamidin oder Formamid durch Behandeln mit wasserfreien organischen Basen herstellen. Zu den wichtigsten 1,3,5-Triazinderivaten gehören Cyanursäure, Cyanurchlorid und Melamin. Diese Verbindungen verwendet man in der Industrie zur Herstellung von Triazinherbiziden, als Textilhilfsmittel und zur Synthese von Farbstoffen und Kunststoffen.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
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Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
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Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
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Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
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Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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