Lexikon der Chemie: Triazinherbizide
Triazinherbizide, gehörten früher zu den wirtschaftlich bedeutendsten Herbiziden. Die zur Unkrautbekämpfung eingesetzten s-Triazine haben in der 4- und 6-Position des symmetrischen Triazinringes substituierte Aminogruppen. Sie besitzen in C-2-Position einen Chlorsubstituenten (Endung -azin), einen Methoxy-Substituenten (Endung -ton) oder einen Methylmercapto-Substituenten (Endung -tryn). Allen Verbindungen ist gemeinsam, daß sie in C-4- und C-6-Position eine Aminogruppe enthalten.
Triazinherbizide. Tab.: Wichtige Beispiele.
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Atrazin | -Cl | -CH(CH3)2 | C2H5 | 3080 | |
Simazin | -Cl | -C2H5 | C2H5 | >5000 | |
Terbuthylazin | -Cl | -C(CH3) | C2H5 | 1590 ... >2000 | |
Terbutryn | -SCH3 | -C2H5 | C2H5 | 2500 |
Die Hauptbedeutung der s-Triazine liegt bei der Unkrautbekämpfung im Mais und in Zuckerrüben, sie werden aber auch als Boden- und Blattherbizide in anderen Kulturen und auf Nichtkulturland eingesetzt. Der früher breit eingesetzte Wirkstoff Atrazin besitzt in Deutschland in der Anwendung aufgrund möglicher Grundwasserkontamination ein Anwendungsverbot.
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Triazinstruktur mit asymmetrischer Verteilung der Stickstoffatome im heterocyclischen Kern haben die Triazone, die eine zusätzliche Ketogruppe aufweisen:
![](/lexika/images/chemie/fff1904.jpg)
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