Lexikon der Chemie: Triazinherbizide
Triazinherbizide, gehörten früher zu den wirtschaftlich bedeutendsten Herbiziden. Die zur Unkrautbekämpfung eingesetzten s-Triazine haben in der 4- und 6-Position des symmetrischen Triazinringes substituierte Aminogruppen. Sie besitzen in C-2-Position einen Chlorsubstituenten (Endung -azin), einen Methoxy-Substituenten (Endung -ton) oder einen Methylmercapto-Substituenten (Endung -tryn). Allen Verbindungen ist gemeinsam, daß sie in C-4- und C-6-Position eine Aminogruppe enthalten.
Triazinherbizide. Tab.: Wichtige Beispiele.
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| Atrazin | -Cl | -CH(CH3)2 | C2H5 | 3080 | |
| Simazin | -Cl | -C2H5 | C2H5 | >5000 | |
| Terbuthylazin | -Cl | -C(CH3) | C2H5 | 1590 ... >2000 | |
| Terbutryn | -SCH3 | -C2H5 | C2H5 | 2500 |
Die Hauptbedeutung der s-Triazine liegt bei der Unkrautbekämpfung im Mais und in Zuckerrüben, sie werden aber auch als Boden- und Blattherbizide in anderen Kulturen und auf Nichtkulturland eingesetzt. Der früher breit eingesetzte Wirkstoff Atrazin besitzt in Deutschland in der Anwendung aufgrund möglicher Grundwasserkontamination ein Anwendungsverbot.
Triazinstruktur mit asymmetrischer Verteilung der Stickstoffatome im heterocyclischen Kern haben die Triazone, die eine zusätzliche Ketogruppe aufweisen:
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