Lexikon der Chemie: Triterpene
Triterpene, aus 6 Isoprenresten aufgebaute, also 30 C-Atome enthaltende Terpene. Zu den T. gehören neben dem acyclischen Kohlenwasserstoff Squalen überwiegend polycyclische Verbindungen. Grundkörper der tetracyclischen T. ist Perhydrocyclopentanophenanthren, von dem sich die Methylsterine ableiten. Die meisten T. sind pentacyclisch und leiten sich von den Grundstrukturen 1 (Perhydropicen) und 2 ab. Die Methylgruppenverteilung variiert stark infolge von Methylgruppenwanderungen während der Biosynthese.
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Triterpene. Abb.: Grundstrukturen der Triterpene.
Von 1 leiten sich die Grundkörper Oleanan (CH3-Gruppen in Stellung 4,4, 10, 14, 17, 20,20), Ursan (CH3-Gruppen in Stellung 4,4, 10, 14, 17, 19, 20) und Friedelan (CH3-Gruppen in Stellung 4, 5, 9, 13, 14, 17, 20,20) ab, von 2 die Grundkörper Hopan (CH3-Gruppen in Stellung 4,4, 8, 10, 14, 18; Isopropylrest in Stellung 22) und Lupan (CH3-Gruppen in Stellung 4,4, 8, 10, 14, 17; Isopropylrest in Stellung 19). Δ12-Derivate von Oleanan bzw. Ursan sind β-Amyran bzw. α-Amyran, deren 3-Hydroxyderivate β-Amyrin bzw. α-Amyrin. T. sind feste, schwer flüchtige Verbindungen, die nicht in ätherischen Ölen enthalten sind, sich jedoch frei, verestert oder verethert in Pflanzenextrakten, Harzen (Harzsäuren), Balsamen und als Bausteine von Saponinen finden. Die Methylsterine und deren Abkömmlinge, die Steroide, werden auch von Mikroorganismen und Tieren gebildet.
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