Lexikon der Chemie: Tropiliden
Tropiliden, Cycloheptatrien, Cyclohepta-1,3,5-trien, ein ungesättigter Kohlenwasserstoff, eine farblose Flüssigkeit; F. -79,5 °C, Kp. 117 °C, nD20 1,5343.
T. ist unlöslich in Wasser, löslich in Ether und Ethanol. Zugänglich wurde T. zuerst durch Abbaureaktionen an den Alkaloiden Atropin und Cocain. Synthetisch ist es gut darstellbar durch Umsetzung von Benzol mit Diazomethan. Bei dieser Reaktion wird zunächst Methylen an den Benzolring unter Bildung von Norcaradien addiert und dann sofort das valenzisomere Cycloheptatrien erhalten. T. kann durch Umsetzung mit Brom in Tropyliumbromid mit dem aromatischen Tropylium-Kation und mit Kaliumpermanganat in das ebenfalls aromatische Tropolon umgewandelt werden.
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