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Lexikon der Chemie: Tropon

Tropon, Cyclohepta-2,4,6-trienon, eine farblose, viskose Flüssigkeit; F. -7 °C, Kp. 104 bis 105 °C bei 1,33·103 Pa, nD22 1,6172. T. ist in Wasser löslich. Im Gegensatz zu anderen Ketonen reagiert T. nicht mit Phenylhydrazin und nur schwer mit Semicarbazid oder Hydroxylamin. Die Ursache für dieses Verhalten liegt in der Elektronenverteilung im T., in dem sich ein stabiles π-Elektronensextett ausbilden kann. Die Struktur des T. wird deshalb am besten mit Hilfe der mesomeren Grenzstrukturen beschrieben. Durch diese Formulierung wird verständlich, daß T. mit Chlorwasserstoff zu einem salzartigen Hydroxytropyliumchlorid reagiert.



T. kann durch Umsetzung von Brombenzol mit Diazomethan unter UV-Bestrahlung oder durch partielle Hydrierung von Anisol und anschließende Einwirkung von Dibromcarben hergestellt werden.

  • Die Autoren
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