Lexikon der Chemie: Umpolung der Reaktivität
Umpolung der Reaktivität, Veränderung der Reaktivität durch Vertauschung der nucleophilen Zentren und der elektrophilen Zentren in einem Molekül gegenüber der normalen Reaktivität. Das ist jeder Prozeß, durch den die Akzeptorreaktivität eines Atoms in Donorreaktivität umgewandelt wird und umgekehrt. Methoden der Umpolung sind: 1) 1,2n-Oxidation (1,2n-Sauerstoff- und/oder Stickstofffunktionalisierung des Moleküls ohne C-C-Verknüpfungsreaktionen, z. B. Hydroxylierung, Aminierung u. a.); 2) Heteroatomaustausch und Heteroatommodifizierung (z. B. Austausch von Heteroatomen durch andere, die eine umgekehrte Reaktivität im Molekül bewirken); 3) Homologisierung und Umkehr (zusätzliche Funktionalisierung eines C-Atoms); 4) Öffnung substituierter Cycloalkane mit ungerader Anzahl von Kohlenstoffatomen durch einen Donor oder Akzeptor; 5) Verknüpfung eines Moleküls normaler Reaktivität mit einem Ethinmolekül; 6) Redoxreaktionen, d. h. Elektronenaufnahme bzw. Elektronenabgabe von nucleophilen bzw. elektrophilen Systemen.
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