Lexikon der Chemie: Urethane
Urethane, die Ester der Carbamidsäure mit der allg. Formel H2N-CO-OR. Sie werden auch als Carbamate bezeichnet. Im Gegensatz zur unbeständigen Carbamidsäure sind die U. stabile, kristalline Verbindungen. Sie entstehen bei der Umsetzung von Chlorkohlensäureestern oder Kohlensäureestern mit Ammoniak:
(X = Cl oder OR). Die U. können auch aus Isocyansäure bzw. Isocyansäureestern und Alkoholen hergestellt werden:
N-Phenylurethane sind gut kristallisierende Verbindungen, die häufig zur Charakterisierung unbekannter Alkohole herangezogen werden. Bei der Nitrosierung von N-Methylurethan entsteht N-Methyl-N-nitrosourethan, das zur Herstellung von Diazomethan verwendet werden kann. Aus Diisocyanaten und Glycolen sind die technisch wichtigen Polyurethane zugänglich. Außerdem werden U. als Pflanzenschutzmittel und Arzneimittel verwendet.
Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.