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Lexikon der Chemie: Vitamin K

Vitamin K, eine Gruppe fettlöslicher Vitamine, die eine antihämorrhagische Wirkung entfalten. Gemeinsamer Grundkörper ist 2-Methyl-1,4-naphthochinon. Die natürlich vorkommenden V. K haben am C3-Atom eine isoprenoide Seitenkette. Das in Pflanzen enthaltene V. K1 (Phytomenadion, Phyllochinon) enthält den Phytylrest mit 20 C-Atomen, einer E-konfigurierten Doppelbindung und zwei R-konfigurierten chiralen C-Atomen. Es ist ein gelbes viskoses Öl, das in apolaren Lösungsmitteln gut, in Ethanol schwer und in Wasser unlöslich ist. Es ist gegen UV-Licht, Alkalien und starke Säuren empfindlich, dagegen gegen Hitze und Lufteinwirkung relativ beständig. Die Synthese von V. K1 erfolgt durch Reaktion von V. K3 (s. u.) mit Phytylbromid in Gegenwart von Zinkchlorid oder Bortrifluorid.

Das von Mikroorganismen gebildete V. K2(Menachinon-n) enthält eine aus einer verschiedenen Anzahl von Isoprenresten (n) aufgebauten Kette mit jeweils einer E-konfigurierten Doppelbindung je Isoprenrest. Von größerer Bedeutung sind Menachinon-7, V. K2(35), und Menachinon-6, V. K2(30), auch als Farnochinon bezeichnet. Neben dem Ubichinon der Mitochondrien kommen in der Atmungskette von Bakterien auch M. vor.



V. K3 (Menadion) ist der Grundkörper ohne Rest am C3-Atom. Es zeigt, wie auch das Reduktionsprodukt 2-Methyl-1,4-naphthohydrochinon (V. K4, Menadiol) und Derivate dieser Verbindung, bei denen z. B. eine OH-Gruppe gegen eine NH2-Gruppe ausgetauscht ist (V. K5), eine antihämorrhagische Wirkung.

Therapeutisch werden vorzugsweise V. K1 und V. K3, letzteres als besser wasserlösliches Natriumhydrogensulfit-Additionsprodukt, verwendet. V. K greift hemmend in den Blutgerinnungsmechanismus ein. Es wird therapeutisch bei Blutungen oder Neigung zu Blutungen durch Mangel an den Gerinnungsfaktoren II, VIII, IX und X, bei Überdosierung mit Antikoagulanzien und bei z. T. durch Pharmaka bedingten K-Hypovitaminosen eingesetzt.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
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Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
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Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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