Lexikon der Chemie: Wagner-Meerwein-Umlagerung
Wagner-Meerwein-Umlagerung, eine nucleophile 1,2-Umlagerung, wobei R = H, Alkyl- oder Arylreste und die beiden C-Atome primär, sekundär oder tertiär sein können. X ist ein Atom (oder eine Atomgruppe), das mit seinem Bindungselektronenpaar aus dem Molekül austreten kann und die Gruppierung R-C / veranlaßt, als Anion zum positiv geladenen C-Atom überzugehen, wobei ein nichtklassisches Kation für den Übergangszustand angenommen wird. Die neu entstandene Elektronenlücke
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kann durch Wiederanlagerung von X oder durch Reaktion mit dem Lösungsmittel Y wieder aufgefüllt werden (Pinacol-Pinacolon-Umlagerung). In der Terpenreihe wird z. B. die W. zur Herstellung von Campher aus dem gut zugänglichen α-Pinen genutzt. Durch Addition von Chlorwasserstoff an α-Pinen entsteht das relativ instabile 2-Chlorpinan, das sich in 2-Chlorbornan (Bornylchlorid) umlagert. Der weiteren Reaktionsfolge Bornylchlorid – Camphen – Isobornylformiat liegen zwei weitere W. zugrunde. Schließlich wird durch Verseifung Isoborneol und durch Oxidation Campher erhalten.
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