Lexikon der Chemie: Ylide
Ylide, zwitterionische, sehr reaktionsfähige Verbindungen, die durch eine negativ geladene CH2-Gruppe, die Methylidgruppe (allg. Alkylidgruppe) und positiv geladene N-, P- oder S-Atome charakterisiert sind:
Die Darstellung erfolgt aus Tetraalkylammonium-, -phosphoniumsalzen bzw. Trialkylsulfoniumsalzen mit Lithiumalkylen, z. B. Butyllithium (BuLi):
N-Ylide sind nicht stabilisierte Y., die reaktionsfähiger sind als die anderen genannten Y. Bei letzteren liegt wegen einer möglichen Oktettaufweitung eine Resonanzstabilisierung vor.
N-Ylide sind Intermediate bei Isomerisierungen und Umlagerungen (Stevens-Umlagerung, Sommelet-Umlagerung), P-Ylide sind für die Wittig-Reaktion von besondere Bedeutung.
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