Lexikon der Chemie: Zimtaldehyd
Zimtaldehyd, 3-Phenylpropenal, C6H5-CH=CH-CHO, ein ungesättigter, aromatischer Aldehyd. Z. ist eine hellgelbe Flüssigkeit mit dem charakteristischen Geruch des Zimtöls; F. -7,5 °C, Kp. 252 °C, nD20 1,62. Er ist unlöslich in Wasser, gut löslich in zahlreichen organischen Lösungsmitteln, z. B. Ether, Ethanol, Chloroform. Durch Einwirkung von milden Oxidationsmitteln, z. B. Luftsauerstoff, wird Z. leicht in Zimtsäure übergeführt, durch starke Oxidationsmittel erfolgt darüber hinaus die Spaltung der C=C-Doppelbindung unter Bildung von Benzoesäure.
Z. ist der Hauptbestandteil des Zimtöls – bis zu 70 % – und kann aus diesem über die entsprechende Bisulfitverbindung gewonnen werden. Synthetisch kann Z. durch Kondensation von Benzaldehyd und Acetaldehyd dargestellt werden. Z. wird als Geruchsstoff in der Kosmetikindustrie sowie als Zusatz zu Gewürzen, Aromen und Arzneimitteln verwendet.
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