Lexikon der Chemie: zinnorganische Verbindungen
zinnorganische Verbindungen, Organozinnverbindungen, zur Gruppe der elementorganischen Verbindungen gehörende Alkyl- und Arylderivate hauptsächlich des Zinn(IV) des Typs RnSnX4-n (X = H, Halogen, OR, NR2 u. a.). Zinn(II)-organyle liegen in den Carben-analogen Stannylen R2Sn:, die mit einfachen Alkyl- oder Arylgruppen nur als sehr reaktive Zwischenprodukte entstehen, und in dem stabilen Stannocen, (η5-C5H5)2Sn:, das gewinkelte Sandwich-Struktur aufweist, vor. Kleinere Alkylgruppen tragende z. V. sind oft toxisch. Die Kohlenstoff-Zinn-Bindung ist gegenüber hydrolytischen und oxidativen Einflüssen weitgehend stabil. Im Gegensatz zu vergleichbaren Kohlenstoff- oder Siliciumderivaten zeigen Organozinnhalogenide eine ausgeprägte Tendenz zur Assoziation und zur Wechselwirkung mit Donormolekülen unter Ausbildung penta- und hexakoordinierter Systeme, z. B.
Die Synthese der Zinntetraalkyle oder -aryle erfolgt meist durch Umsetzen von Lithiumorganylen oder Grignard-Reagenzien mit Zinntetrachlorid, z. B. 4 C6H5MgBr + SnCl4 → (C6H5)4Sn + 4 MgBrCl. Auch durch Addition von Organozinnhydriden an C=C-Doppelbindungssysteme (Hydrostannylierung) lassen sich z. V. gewinnen. Von besonderer Bedeutung sind Organozinnhalogenide, weil das Halogen leicht gegen andere Gruppen ausgetauscht werden kann. Zu deren Herstellung bedient man sich entweder der Redistributionsreaktionen, in denen Zinntetraalkyle mit Zinntetrahalogeniden erhitzt werden, wobei abhängig vom stöchiometrischen Verhältnis der Komponenten die gewünschten Organozinnhalogenide resultieren, z. B. 3 (CH3)4Sn + SnCl4 → 4 (CH3)3SnCl, oder, insbesondere im technischen Maßstab, der Direktsynthese aus Zinn oder Zinnlegierungen und dem jeweiligen Alkylhalogenid.
Zahlreiche z. V. haben industrielle Bedeutung erlangt. Verbindungen des Typs R2SnX2 (typisch z. B. mit R = n-Octyl und X = organ. Säurerest wie Laurat) dienen als Kunststoffstabilisatoren. Derivate der Zusammensetzung R3SnX haben ausgedehnte Verwendung als Biozide gefunden. Triphenyl- oder Tricyclohexylzinnhydroxid oder -acetat kommen in der Landwirtschaft als Fungizide, Akarizide und Insektizide zum Einsatz, Bis(tributylzinn)oxid oder Tributylzinnchlorid, -fluorid oder -acetat sind Bestandteil von Farbmitteln für Antifouling-Anstriche und werden in der Holz-, Papier- und Textilbehandlung verwendet.
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