Lexikon der Chemie: Zuckerester
Zuckerester, Mono- oder Oligosaccharide mit veresterten Hydroxygruppen. Von Bedeutung sind Ester anorganischer und organischer Säuren. Phosphorsäureester (Zuckerphosphate) sind Zwischenprodukte des Kohlenhydratstoffwechsels. Verestert sind endständige Hydroxygruppen, z. B. Glucose-1-phosphat, Glucose-6-phosphat, Fructose-1,6-bis(phosphat). Von den Aldose-1-phosphaten leiten sich die Zuckernucleotide ab. Die Phosphorsäureester sind stark sauer, gegenüber Alkalien stabil, aber empfindlich gegenüber Säure. Ebenfalls stark sauer sind die Monoschwefelsäureester. Sie liegen nativ in den sauren Mucopolysacchariden und anderen Polysacchariden sowie den Sulfatiden vor.
Natürlich kommen verschiedene Ester organischer Säuren vor, z. B. die Essigsäureester in den Lanataglycosiden, die Fettsäureester in bestimmten Lipopolysacchariden oder die Gallussäureester in den hydrolysierbaren Gerbstoffen. Essigsäureester, Benzoesäureester sowie verschiedene Sulfonsäureester haben in der Kohlenhydratchemie große Bedeutung als Schutzgruppen und Ausgangsprodukte für zahlreiche Austauschreaktionen. Synthetische Fettsäureester der Zucker dienen als Emulgatoren, unter anderem in der Lebensmittelproduktion.
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