Lexikon der Ernährung: 5’-Desoxyadenosyl-Cobalamin
5’-Desoxyadenosyl-Cobalamin, Adenosyl-Cobalamin, Coenzym B12, DBC-Coenzym (DBC für Dimethylbenzimidazolcobamid), E5’-deoxyadenosyl cobalamin, coenzyme B12, eine der Coenzymformen (Cobamid-Coenzyme) des Vitamins B12 (Cobalamin). Im 5’- D. ist die sechste Koordinationsstelle am Kobaltzentralatom des Corrinrings kovalent an das 5’-C-Atom des Desoxyadenosylrests gebunden. D. wird in den Lebermitochondrien aus Cobalamin nach Reduktion von Co2+ zu Co+ (mitochondriales reduzierendes System) durch Transfer eines Adenosylrests von ATP unter Abspaltung von Triphosphat gebildet. Andere Cobamid-Coenzyme enthalten anstelle von Dimethylbenzimidazol eine andere N-heterozyklische Base. 5’-Desoxyadenosyl-Cobalamin ist das Coenzym bestimmter Isomerisierungsreaktionen (Abb.). Bei der Isomerisierung von L-Glutaminsäure zu β-Methylasparaginsäure findet eine intramolekulare, reversible Übertragung des Glycinteils von L-Glutamat von dem C2 auf das C3 der Propionsäuregruppierung statt, während gleichzeitig ein H-Atom in umgekehrter Richtung verschoben wird. Bei der Interkonversion von Methylmalonyl-CoA in Succinyl-CoA, die durch Methylmalonyl-CoA-lsomerase katalysiert wird, wird die Thioestergruppierung zwischen dem C2 und C3 des Propionsäureteils von Methylmalonyl-CoA reversibel verschoben. Die Reaktion hat biologische Bedeutung für den Abbau verzweigter Aminosäuren und im Propionsäurestoffwechsel von Propionibacterium.
Cobamid-Coenzyme sind auch an dem Abbau von L-Lysin zu Fettsäuren und Ammoniak bei Clostridium und an der Umwandlung von 1,2-Diolen in Aldehyde bei verschiedenen Mikroorganismen beteiligt.
5’-Desoxyadenosyl-Cobalamin: Isomerisierungsreaktionen, bei denen 5’-Desoxyadenosyl-Cobalamin Cofaktor ist (Coenzym B12). 5’-Desoxyadenosyl-Cobalamin
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