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Lexikon der Ernährung: aktive Einkohlenstoffeinheiten

aktive Einkohlenstoffeinheiten, Eactivated one-carbon-units, Sammelbegriff für Einkohlenstoffreste (C1-Einheiten, C1-Reste) unterschiedlicher Oxidationsstufen (Methyl-, Methylen-, Formyl-, Formimino-, Methenyl-Reste). A. E. werden mit Hilfe der Coenzyme Folsäure, S-Adenosyl-Methionin bzw. Biotin übertragen (vgl. Alkylanzien).
Das Vitamin Folsäure ist biologisch aktiv in seiner reduzierten Form, Tetrahydrofolsäure, die durch die NADPH / H+-abhängige Folat- bzw. Dihydrofolatreduktase entsteht. Träger der a. E. sind die Stickstoffatome in Position 5 und 10 des Pteroylrests. Die von Tetrahydrofolsäure übertragenen a. E. sind ineinander umwandelbar, d. h. sie können in kovalenter Bindung an die Tetrahydrofolsäure in ihre verschiedenen Oxidationsstufen überführt werden. Quantitativ bedeutsam sind die Übertragung a. E. verschiedener Aminosäuren. So entsteht durch Übertragung des β-Kohlenstoffs aus Serin Glycin. Dieser Weg ist bedeutsam, weil Serin aus 3-Phosphoglycerat gebildet werden kann und auf diese Weise die Aminosäuresynthese mit dem Abbau von Kohlenhydraten verbunden ist. Analog können die Methylgruppen von Methionin, Cholin und Thymin übertragen werden. Die beim Abbau des Histidins entstehende Formiminogruppe kann ebenfalls von der Tetrahydrofolsäure in N5-Position angelagert werden. Umgekehrt kann Tetrahydrofolat, an das eine a. E. angelagert ist, als Lieferant für Einkohlenstoffeinheiten fungieren. So werden die C-Atome 2 und 8 des Purins aus dem Formyltetrahydrofolat bezogen. Ferner ist Methylentetrahydrofolat Lieferant der Methylgruppen bei der Umwandlung von Glycin in Serin und der Methylgruppe des Thymins. Aktive Methylgruppen sind für die Cholinsynthese nötig und sorgen für die Methylierung von Homocystein zu Methionin. Bei Folsäuremangel kommt es zu Mangelerscheinungen im Sinne einer Hypovitaminose mit den typischen Symptomen Anämie und Polyneuropathie. Die Wirkungen der pharmakologischen Substanzen Sulfonamide und Methotrexat (Cytostatikum – hemmt Zellwachstum bzw. -teilung) beruhen vor allem auf antagonistischen Effekten im Folsäurestoffwechsel.
Adenosylmethionin entsteht aus der Reaktion von Methionin und Adenosintriphosphat (ATP) unter Abspaltung der Phosphatreste des ATP. Adenosylmethionin hat ein höheres Übertragungspotenzial für Methylgruppen als die methylierte Tetrahydrofolsäure. Nach Übertragung des Methylrestes entsteht Adenosylhomocystein, aus dem Adenosylmethionin durch Übertragung einer Methylgruppe von Methyl-Tetrahydrofolsäure mit Hilfe der Homocystein-Methyltransferase regeneriert werden kann. Für diese Methylrestübertragung ist als Coenzym Methylcobalamin, ein Derivat des Cobalamins (Vitamin B12), nötig. Durch das hohe Übertragungspotenzial können nicht nur Aminosäuren sondern auch andere Substanzen methyliert werden, z. B. Noradrenalin.
Das Coenzym für Carboxy-Transferasen, also für a. E. in der höchsten Oxidationsstufe, ist Biotin, das in der Regel peptidartig an das Enzym gebunden ist und so die prosthetische Gruppe der Carboxy-Transferasen bildet. Durch ATP-abhängige Anlagerung von Bicarbonat an Biotin kann Kohlensäure auf diesem Wege wieder in den Intermediärstoffwechsel eingeschleust werden. So entsteht aus Acetyl-CoA Malonyl-CoA, aus Pyruvat Oxalacetat und aus Malonyl-CoA Methylmalonyl-CoA.

  • Die Autoren

Albus, Christian, Dr., Köln
Alexy, Ute, Dr., Witten
Anastassiades, Alkistis, Ravensburg
Biesalski, Hans Konrad, Prof. Dr., Stuttgart-Hohenheim
Brombach, Christine, Dr., Gießen
Bub, Achim, Dr., Karlsruhe
Daniel, Hannelore, Prof. Dr., Weihenstephan
Dorn, Prof. Dr., Jena
Empen, Klaus, Dr., München
Falkenburg, Patricia, Dr., Pulheim
Finkewirth-Zoller, Uta, Kerpen-Buir
Fresemann, Anne Georga, Dr., Biebertal-Frankenbach
Frenz, Renate, Ratingen
Gehrmann-Gödde, Susanne, Bonn
Geiss, Christian, Dr., München
Glei, Michael, Dr., Jena (auch BA)
Greiner, Ralf, Dr., Karlsruhe
Heine, Willi, Prof. Dr., Rostock
Hiller, Karl, Prof. Dr., Berlin (BA)
Jäger, Lothar, Prof. Dr., Jena
Just, Margit, Wolfenbüttel
Kersting, Mathilde, Dr., Dortmund
Kirchner, Vanessa, Reiskirchen
Kluthe, Bertil, Dr., Bad Rippoldsau
Kohlenberg-Müller, Kathrin, Prof. Dr., Fulda
Kohnhorst, Marie-Luise, Bonn
Köpp, Werner, Dr., Berlin
Krück, Elke, Gießen
Kulzer, Bernd, Bad Mergentheim
Küpper, Claudia, Dr., Köln
Laubach, Ester, Dr., München
Lehmkühler, Stephanie, Gießen
Leitzmann, Claus, Prof. Dr., Gießen
Leonhäuser, Ingrid-Ute, Prof. Dr., Gießen
Lück, Erich, Dr., Bad Soden am Taunus
Lutz, Thomas A., Dr., Zürich
Maid-Kohnert, Udo, Dr., Pohlheim
Maier, Hans Gerhard, Prof. Dr., Braunschweig
Matheis, Günter, Dr., Holzminden (auch BA)
Moch, Klaus-Jürgen, Dr., Gießen
Neuß, Britta, Erftstadt
Niedenthal, Renate, Hannover
Noack, Rudolf, Prof. Dr., Potsdam-Rehbrücke
Oberritter, Helmut, Dr., Bonn
Öhrig, Edith, Dr., München
Otto, Carsten, Dr., München
Parhofer, K., Dr., München
Petutschnig, Karl, Oberhaching
Pfau, Cornelie, Dr., Karlsruhe
Pfitzner, Inka, Stuttgart-Hohenheim
Pool-Zobel, Beatrice, Prof. Dr., Jena
Raatz, Ulrich, Prof. Dr., Düsseldorf
Rauh, Michael, Bad Rippoldsau
Rebscher, Kerstin, Karlsruhe
Roser, Silvia, Karlsruhe
Schek, Alexandra, Dr., Gießen
Schemann, Michael, Prof. Dr., Hannover (auch BA)
Schiele, Karin, Dr., Heilbronn
Schmid, Almut, Dr., Paderborn
Schmidt, Sabine, Dr., Gießen
Scholz, Vera, Dr., Langenfeld
Schorr-Neufing, Ulrike, Dr., Berlin
Schwandt, Peter, Prof. Dr., München
Sendtko, Andreas, Dr., Gundelfingen
Stangl, Gabriele, Dr. Dr., Weihenstephan
Stehle, Peter, Prof. Dr., Bonn
Stein, Jürgen, Prof. Dr. Dr., Frankfurt
Steinmüller, Rolf, Dr., Biebertal
Stremmel, Helga, Bad Rippoldsau
Ulbricht, Gottfried, Dr., Potsdam-Rehbrücke
Vieths, Stephan, Dr., Langen
Wächtershäuser, Astrid, Frankfurt
Wahrburg, Ursel, Prof. Dr., Münster
Weiß, Claudia, Karlsruhe
Wienken, Elisabeth, Neuss
Wisker, Elisabeth, Dr., Kiel
Wolter, Freya, Frankfurt
Zunft, Hans-Joachim F., Prof. Dr., Potsdam-Rehbrücke

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