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Lexikon der Ernährung: Chiralität

Chiralität, Echirality, Händigkeit (von gr. cheir, Hand), d. h. die Eigenschaft von Molekülen, sich wie Bild und Spiegelbild (= Enantiomere) zu verhalten, die sich nicht in Deckung bringen lassen. Die C. als Teilbereich der Konfigurationsisomerie bzw. der Stereoisomerie ist die der optischen Aktivität zugrundeliegende Moleküleigenschaft. Optisch aktiv sind chemische Verbindungen, die die Ebene linear-polarisierten Lichtes drehen. Diese optische Aktivität beruht auf fehlenden Symmetrieeigenschaften der Moleküle. Alle assymetrischen und dissymmetrischen (= pseudoasymmetrisch oder bedingt durch sterische Hinderung der freien Rotation von Molekülteilen assymmetrisch) Moleküle sind also chiral und die aus ihnen gebildeten Verbindungen optisch aktiv.
Ob ein Molekül chiral ist oder nicht (achiral), lässt sich mit Hilfe der drei Chiralitätselemente: Chiralitätszentrum, Chiralitätsachse und Chiralitätsebene ermitteln. Danach lassen sich folgende Chiralitätsformen unterscheiden: zentrale C. (Moleküle mit Chiralitätszentrum, z. B. ein assymetrischer Kohlenstoff mit vier verschiedenen Liganden), axiale C. (Moleküle mit Chiralitätsachse), planare C. (Moleküle mit Chiralitätsebene) und Helicität (Moleküle mit Schraubenwindungen). Die Zuordnung der absoluten Konfiguration in (R)- und (S)- für Moleküle mit zentraler C. geschieht nach den CIP-Regeln (optische Isomerie).
Fast alle physiologisch aktiven Verbindungen – z. B. Kohlenhydrate (vergl. Anomere, Epimere), Proteine, Aminosäuren (außer Glycin), DNA, Steroide und Alkaloide – sind chiral. Die natürlichen Aminosäuren liegen im Allgemeinen nur in der L-Form vor. Der unterschiedliche Geruch von Orangen und Zitronen ist auf die beiden Enantiomere des Limonens zurückzuführen. Die optimale Wechselwirkung zweier Moleküle in der Natur (z. B. von Enzym und Substrat) beruht auf der Fähigkeit des molekularen Erkennens, bei der auch anhand der Chiralitätsinformationen eines Moleküls seine komplementären Eigenschaften erkannt werden.

  • Die Autoren

Albus, Christian, Dr., Köln
Alexy, Ute, Dr., Witten
Anastassiades, Alkistis, Ravensburg
Biesalski, Hans Konrad, Prof. Dr., Stuttgart-Hohenheim
Brombach, Christine, Dr., Gießen
Bub, Achim, Dr., Karlsruhe
Daniel, Hannelore, Prof. Dr., Weihenstephan
Dorn, Prof. Dr., Jena
Empen, Klaus, Dr., München
Falkenburg, Patricia, Dr., Pulheim
Finkewirth-Zoller, Uta, Kerpen-Buir
Fresemann, Anne Georga, Dr., Biebertal-Frankenbach
Frenz, Renate, Ratingen
Gehrmann-Gödde, Susanne, Bonn
Geiss, Christian, Dr., München
Glei, Michael, Dr., Jena (auch BA)
Greiner, Ralf, Dr., Karlsruhe
Heine, Willi, Prof. Dr., Rostock
Hiller, Karl, Prof. Dr., Berlin (BA)
Jäger, Lothar, Prof. Dr., Jena
Just, Margit, Wolfenbüttel
Kersting, Mathilde, Dr., Dortmund
Kirchner, Vanessa, Reiskirchen
Kluthe, Bertil, Dr., Bad Rippoldsau
Kohlenberg-Müller, Kathrin, Prof. Dr., Fulda
Kohnhorst, Marie-Luise, Bonn
Köpp, Werner, Dr., Berlin
Krück, Elke, Gießen
Kulzer, Bernd, Bad Mergentheim
Küpper, Claudia, Dr., Köln
Laubach, Ester, Dr., München
Lehmkühler, Stephanie, Gießen
Leitzmann, Claus, Prof. Dr., Gießen
Leonhäuser, Ingrid-Ute, Prof. Dr., Gießen
Lück, Erich, Dr., Bad Soden am Taunus
Lutz, Thomas A., Dr., Zürich
Maid-Kohnert, Udo, Dr., Pohlheim
Maier, Hans Gerhard, Prof. Dr., Braunschweig
Matheis, Günter, Dr., Holzminden (auch BA)
Moch, Klaus-Jürgen, Dr., Gießen
Neuß, Britta, Erftstadt
Niedenthal, Renate, Hannover
Noack, Rudolf, Prof. Dr., Potsdam-Rehbrücke
Oberritter, Helmut, Dr., Bonn
Öhrig, Edith, Dr., München
Otto, Carsten, Dr., München
Parhofer, K., Dr., München
Petutschnig, Karl, Oberhaching
Pfau, Cornelie, Dr., Karlsruhe
Pfitzner, Inka, Stuttgart-Hohenheim
Pool-Zobel, Beatrice, Prof. Dr., Jena
Raatz, Ulrich, Prof. Dr., Düsseldorf
Rauh, Michael, Bad Rippoldsau
Rebscher, Kerstin, Karlsruhe
Roser, Silvia, Karlsruhe
Schek, Alexandra, Dr., Gießen
Schemann, Michael, Prof. Dr., Hannover (auch BA)
Schiele, Karin, Dr., Heilbronn
Schmid, Almut, Dr., Paderborn
Schmidt, Sabine, Dr., Gießen
Scholz, Vera, Dr., Langenfeld
Schorr-Neufing, Ulrike, Dr., Berlin
Schwandt, Peter, Prof. Dr., München
Sendtko, Andreas, Dr., Gundelfingen
Stangl, Gabriele, Dr. Dr., Weihenstephan
Stehle, Peter, Prof. Dr., Bonn
Stein, Jürgen, Prof. Dr. Dr., Frankfurt
Steinmüller, Rolf, Dr., Biebertal
Stremmel, Helga, Bad Rippoldsau
Ulbricht, Gottfried, Dr., Potsdam-Rehbrücke
Vieths, Stephan, Dr., Langen
Wächtershäuser, Astrid, Frankfurt
Wahrburg, Ursel, Prof. Dr., Münster
Weiß, Claudia, Karlsruhe
Wienken, Elisabeth, Neuss
Wisker, Elisabeth, Dr., Kiel
Wolter, Freya, Frankfurt
Zunft, Hans-Joachim F., Prof. Dr., Potsdam-Rehbrücke

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