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Lexikon der Ernährung: cyanogene Glycoside

cyanogene Glycoside, Blausäureglycoside, Ecyanogenic glycosides, blausäurehaltige Verbindungen in Pflanzen, die aus einer Aminosäure und einer Zuckerkomponente bestehen und zu den antinutritiven Substanzen zählen. Die Bildung der Cyanogruppe erfolgt durch Decarboxylierung und Dehydrierung der primären Aminogruppe. Bekanntestes Glycosid ist das Amygdalin aus Bittermandeln, welches als Grundbausteine die Aminosäure Phenylalanin und Gentobiose enthält. C. G. kommen in einer Vielzahl einheimischer Nahrungspflanzen, aber auch in einigen Pflanzen Südamerikas und Afrikas vor (Tab.).
Bei mechanischer Zerstörung des Pflanzengewebes können durch enzymatische Hydrolyse der c. G. mittels β-Glucosidasen (EC 3.2.1.21), Hydroxynitrile (Cyanhydrine) gebildet werden. Wichtige Hydroxynitril-Verbindungen beim Abbau von c. G. sind Mandelsäurenitril und dessen Derivate, welche sofort zur toxischen Blausäure (HCN, Cyanwasserstoffsäure) und der dem Glycosid zugrundeliegenden Carbonylverbindung zerfallen. Blausäure wird rasch resorbiert und das toxisch wirkende Cyanid-Ion (CN) freigesetzt (Cyanide).
In Entwicklungsländern ist zudem die als Lathyrismus bezeichnete Krankheit bekannt, wobei Gliederzucken und -krämpfe auftreten, die sich bis zu spastischen Lähmungen der Extremitäten ausweiten können, evtl. begleitet von akuten Magen-Darm-Symptomen. Das auch als „Kichererbsen-Vergiftung“ bezeichnete Syndrom wird durch übermäßigen Verzehr (z. B. 40 % der Nahrungsmenge über 6 Monate) von Erbsen und Platterbsen-(Lathyrus-)Arten hervorgerufen. Auslöser für die Erkrankung stellen neurotoxische Propionitril-Derivate dar, die aus β-Cyanalanin entstehen, einer toxischen, nicht proteinogenen Aminosäure, gebildet in der Reaktion von Blausäure mit der Aminosäure Serin. Von Lathyrismus sind auch heute noch einige KZ-Überlebende infolge von Lebensmittelversuchen mit Lathyrus-Arten während des Nationalsozialismus in Deutschland betroffen.

  • Die Autoren

Albus, Christian, Dr., Köln
Alexy, Ute, Dr., Witten
Anastassiades, Alkistis, Ravensburg
Biesalski, Hans Konrad, Prof. Dr., Stuttgart-Hohenheim
Brombach, Christine, Dr., Gießen
Bub, Achim, Dr., Karlsruhe
Daniel, Hannelore, Prof. Dr., Weihenstephan
Dorn, Prof. Dr., Jena
Empen, Klaus, Dr., München
Falkenburg, Patricia, Dr., Pulheim
Finkewirth-Zoller, Uta, Kerpen-Buir
Fresemann, Anne Georga, Dr., Biebertal-Frankenbach
Frenz, Renate, Ratingen
Gehrmann-Gödde, Susanne, Bonn
Geiss, Christian, Dr., München
Glei, Michael, Dr., Jena (auch BA)
Greiner, Ralf, Dr., Karlsruhe
Heine, Willi, Prof. Dr., Rostock
Hiller, Karl, Prof. Dr., Berlin (BA)
Jäger, Lothar, Prof. Dr., Jena
Just, Margit, Wolfenbüttel
Kersting, Mathilde, Dr., Dortmund
Kirchner, Vanessa, Reiskirchen
Kluthe, Bertil, Dr., Bad Rippoldsau
Kohlenberg-Müller, Kathrin, Prof. Dr., Fulda
Kohnhorst, Marie-Luise, Bonn
Köpp, Werner, Dr., Berlin
Krück, Elke, Gießen
Kulzer, Bernd, Bad Mergentheim
Küpper, Claudia, Dr., Köln
Laubach, Ester, Dr., München
Lehmkühler, Stephanie, Gießen
Leitzmann, Claus, Prof. Dr., Gießen
Leonhäuser, Ingrid-Ute, Prof. Dr., Gießen
Lück, Erich, Dr., Bad Soden am Taunus
Lutz, Thomas A., Dr., Zürich
Maid-Kohnert, Udo, Dr., Pohlheim
Maier, Hans Gerhard, Prof. Dr., Braunschweig
Matheis, Günter, Dr., Holzminden (auch BA)
Moch, Klaus-Jürgen, Dr., Gießen
Neuß, Britta, Erftstadt
Niedenthal, Renate, Hannover
Noack, Rudolf, Prof. Dr., Potsdam-Rehbrücke
Oberritter, Helmut, Dr., Bonn
Öhrig, Edith, Dr., München
Otto, Carsten, Dr., München
Parhofer, K., Dr., München
Petutschnig, Karl, Oberhaching
Pfau, Cornelie, Dr., Karlsruhe
Pfitzner, Inka, Stuttgart-Hohenheim
Pool-Zobel, Beatrice, Prof. Dr., Jena
Raatz, Ulrich, Prof. Dr., Düsseldorf
Rauh, Michael, Bad Rippoldsau
Rebscher, Kerstin, Karlsruhe
Roser, Silvia, Karlsruhe
Schek, Alexandra, Dr., Gießen
Schemann, Michael, Prof. Dr., Hannover (auch BA)
Schiele, Karin, Dr., Heilbronn
Schmid, Almut, Dr., Paderborn
Schmidt, Sabine, Dr., Gießen
Scholz, Vera, Dr., Langenfeld
Schorr-Neufing, Ulrike, Dr., Berlin
Schwandt, Peter, Prof. Dr., München
Sendtko, Andreas, Dr., Gundelfingen
Stangl, Gabriele, Dr. Dr., Weihenstephan
Stehle, Peter, Prof. Dr., Bonn
Stein, Jürgen, Prof. Dr. Dr., Frankfurt
Steinmüller, Rolf, Dr., Biebertal
Stremmel, Helga, Bad Rippoldsau
Ulbricht, Gottfried, Dr., Potsdam-Rehbrücke
Vieths, Stephan, Dr., Langen
Wächtershäuser, Astrid, Frankfurt
Wahrburg, Ursel, Prof. Dr., Münster
Weiß, Claudia, Karlsruhe
Wienken, Elisabeth, Neuss
Wisker, Elisabeth, Dr., Kiel
Wolter, Freya, Frankfurt
Zunft, Hans-Joachim F., Prof. Dr., Potsdam-Rehbrücke

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