Lexikon der Ernährung: L-Phenylalanin
L-Phenylalanin, Phe, F, (S)-2-Amino-3-phenylpropansäure, L-α-Amino-β-phenylpropionsäure, Ephenylalanine, proteinogene, unentbehrliche (essenzielle), ketogene und glucogene Aminosäure mit unpolarer aromatischer Seitenkette (Formel AminosäurenAbb. 2), die erstmals 1881 aus Lupinen isoliert wurde. P. ist Bestandteil des intrazellulären (62± 15 µmol / l icw, Mittelwert± SD) und extrazellulären (53± 10 µmol / l Plasma) Pools an freien Aminosäuren im menschlichen Organismus. Der Phenylalaninspiegel hat Bedeutung für die Diagnostik von Störungen des P.-Stoffwechsels (s. u.).
Aus Proteinen bzw. Peptiden im Darm freigesetztes P. wird aktiv mittels Transportsystem L absorbiert. Der erste Schritt des P.-Abbaues besteht in der Hydroxylierung (Phenylalanin-Hydroxylase) zu L-Tyrosin, das u. a. als Vorstufe des Melanins, des Neurotransmitters Dopamin und der Hormone Adrenalin, Noradrenalin und Thyroxin sowie anderer Verbindungen fungiert. Ein Überschuss an L-Tyrosin wird zu Fumarsäure und Acetoacetat abgebaut. Bekannte vererbte Störungen des P.-Stoffwechsels sind die Phenylketonurie und Alkaptonurie.
Der Gehalt an P. in Nahrungsproteinen liegt im Mittel bei 4–5 %. P. ist auch Besatndteil des Süßstoffs Aspartam (wichtig bei Vorliegen einer Phenylketonurie).
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