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Lexikon der Ernährung: L-Prolin

L-Prolin, (S)-Pyrrolidon-2-carbonsäure, Pro, P, Eproline, proteinogene, entbehrliche (nicht-essenzielle), glucogene zyklische α-Iminosäure mit unpolarer Pyrrolidin-Seitenkette (AminosäurenAbb. 2), die erstmals 1901 in Casein und Eiprotein entdeckt wurde. Bei L-P. ist die Aminogruppe Bestandteil des heterozyklischen Ringsystems (Iminosäure), daher stört L-P. die Ausbildung regulärer α-Helix-Strukturen in Proteinen („Helixbrecher“).
4-Hydroxyprolin (Hyp) ist ein wichtiger Bestandteil von tierischen Stütz- und Bindegeweben. In geringer Menge kommt in Kollagen auch das 3-Hydroxy-L-prolin vor. Das proteinogene 4-Hydroxyprolin, das im Aminosäurepool praktisch fehlt, wird durch Hydroxylierung von ribosomal gebundener Peptidylprolyl-tRNA mittels einer Prolin-Hydroxylase, die Ascorbinsäure als Hydroxylierungsfaktor benötigt, gebildet. Dies erklärt die Symptomatik der Vitamin-C-Mangelkrankheit Skorbut.
P. ist Bestandteil des intrazellulären und extrazellulären (205± 41 µmol / l Plasma) Pools an freien Aminosäuren im menschlichen Organismus. Aus Proteinen bzw. Peptiden im Darm freigesetztes P. wird aktiv mittels der Transportsysteme A und ASCP absorbiert.
Im Stoffwechsel erfolgt die Bildung von P. aus L-Glutaminsäure über Glutaminsäure-γ-semialdehyd. Ein Teil des P. kann auch aus exogen zugeführtem L-Ornithin über 5-oxo-Prolin aufgebaut werden. Der Abbau von P. verläuft über das Zwischenprodukt Glutamat zu Ketoglutarat (Abbaustörungen: Hyperprolinämien).
P. ist durchschnittlich zu 4–7 % in Nahrungsproteinen enthalten; besonders reich sind Weizenprotein (10 %), Gelatine / Kollagen (13 %) und Casein (12 %). L-P. ist Bestandteil von Infusionslösungen und blutdrucksenkenden ACE-Hemmern (wie Captopril). N-Acetyl-L-hydroxyprolin (Oxacepal) dient als Medikament bei Arthritis.

  • Die Autoren

Albus, Christian, Dr., Köln
Alexy, Ute, Dr., Witten
Anastassiades, Alkistis, Ravensburg
Biesalski, Hans Konrad, Prof. Dr., Stuttgart-Hohenheim
Brombach, Christine, Dr., Gießen
Bub, Achim, Dr., Karlsruhe
Daniel, Hannelore, Prof. Dr., Weihenstephan
Dorn, Prof. Dr., Jena
Empen, Klaus, Dr., München
Falkenburg, Patricia, Dr., Pulheim
Finkewirth-Zoller, Uta, Kerpen-Buir
Fresemann, Anne Georga, Dr., Biebertal-Frankenbach
Frenz, Renate, Ratingen
Gehrmann-Gödde, Susanne, Bonn
Geiss, Christian, Dr., München
Glei, Michael, Dr., Jena (auch BA)
Greiner, Ralf, Dr., Karlsruhe
Heine, Willi, Prof. Dr., Rostock
Hiller, Karl, Prof. Dr., Berlin (BA)
Jäger, Lothar, Prof. Dr., Jena
Just, Margit, Wolfenbüttel
Kersting, Mathilde, Dr., Dortmund
Kirchner, Vanessa, Reiskirchen
Kluthe, Bertil, Dr., Bad Rippoldsau
Kohlenberg-Müller, Kathrin, Prof. Dr., Fulda
Kohnhorst, Marie-Luise, Bonn
Köpp, Werner, Dr., Berlin
Krück, Elke, Gießen
Kulzer, Bernd, Bad Mergentheim
Küpper, Claudia, Dr., Köln
Laubach, Ester, Dr., München
Lehmkühler, Stephanie, Gießen
Leitzmann, Claus, Prof. Dr., Gießen
Leonhäuser, Ingrid-Ute, Prof. Dr., Gießen
Lück, Erich, Dr., Bad Soden am Taunus
Lutz, Thomas A., Dr., Zürich
Maid-Kohnert, Udo, Dr., Pohlheim
Maier, Hans Gerhard, Prof. Dr., Braunschweig
Matheis, Günter, Dr., Holzminden (auch BA)
Moch, Klaus-Jürgen, Dr., Gießen
Neuß, Britta, Erftstadt
Niedenthal, Renate, Hannover
Noack, Rudolf, Prof. Dr., Potsdam-Rehbrücke
Oberritter, Helmut, Dr., Bonn
Öhrig, Edith, Dr., München
Otto, Carsten, Dr., München
Parhofer, K., Dr., München
Petutschnig, Karl, Oberhaching
Pfau, Cornelie, Dr., Karlsruhe
Pfitzner, Inka, Stuttgart-Hohenheim
Pool-Zobel, Beatrice, Prof. Dr., Jena
Raatz, Ulrich, Prof. Dr., Düsseldorf
Rauh, Michael, Bad Rippoldsau
Rebscher, Kerstin, Karlsruhe
Roser, Silvia, Karlsruhe
Schek, Alexandra, Dr., Gießen
Schemann, Michael, Prof. Dr., Hannover (auch BA)
Schiele, Karin, Dr., Heilbronn
Schmid, Almut, Dr., Paderborn
Schmidt, Sabine, Dr., Gießen
Scholz, Vera, Dr., Langenfeld
Schorr-Neufing, Ulrike, Dr., Berlin
Schwandt, Peter, Prof. Dr., München
Sendtko, Andreas, Dr., Gundelfingen
Stangl, Gabriele, Dr. Dr., Weihenstephan
Stehle, Peter, Prof. Dr., Bonn
Stein, Jürgen, Prof. Dr. Dr., Frankfurt
Steinmüller, Rolf, Dr., Biebertal
Stremmel, Helga, Bad Rippoldsau
Ulbricht, Gottfried, Dr., Potsdam-Rehbrücke
Vieths, Stephan, Dr., Langen
Wächtershäuser, Astrid, Frankfurt
Wahrburg, Ursel, Prof. Dr., Münster
Weiß, Claudia, Karlsruhe
Wienken, Elisabeth, Neuss
Wisker, Elisabeth, Dr., Kiel
Wolter, Freya, Frankfurt
Zunft, Hans-Joachim F., Prof. Dr., Potsdam-Rehbrücke

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