Lexikon der Ernährung: Nucleotide
Nucleotide, Nucleosidphosphate, Enucleotides, Phosphorsäureester der Nucleoside mit der allgemeinen Struktur (Nucleo-)Base–Pentose–Phosphat (Abb.).
Struktur und Funktion: Die o-Phosphorsäure ist esterartig an eine der freien OH-Gruppen im Zuckeranteil – bei den Ribonucleotiden Ribose, bei den Desoxyribonucleotiden 2-Desoxy-D-ribose – gebunden. N. können als mono-, di- und triphosphorylierte Derivate vorliegen, bei denen Phosphorsäure, Pyrophosphorsäure bzw. Triphosphorsäure an die CH2OH-Gruppe des Zuckers gebunden ist, z. B. Guanosinmonophosphat, Cytidindiphosphat und Adenosintriphosphat, der wichtigste Energieüberträger im Stoffwechsel. Von großer regulatorischer Bedeutung im Stoffwechsel sind die zyklischen N., z. B. cAMP (Adenosinphosphate). N. und Desoxynucleotide sind die monomeren Bausteine der Oligonucleotide und Polynucleotide (Nucleinsäuren, z. B. Desoxyribonucleinsäure).
N. werden durch 5’-Nucleotidasen oder 3’-Nucleotidasen hydrolytisch zu den Nucleosiden abgebaut. Nucleotidpyrophosphorylasen bauen die N. pyrophosphatabhängig zu den freien Basen und Phosphoribosylpyrophosphat ab (Quelle von Purinen). In freier Form sind N. Bestandteile von bestimmten Coenzymen (Nucleotidcoenzyme). Adenosin-2’,5’-diphosphat und Adenosin-3’,5’-diphosphat sind im NADP+ bzw. Coenzym A enthalten. N., besonders Adenosintriphosphat, dienen als Energiespeicher und -überträger in allen lebenden Zellen.
Lebensmitteltechnologische Bedeutung: Geschmacksverstärkende Wirkung haben nur Purin-5‘-Ribonucleotide, und zwar Inosinmonophosphat (Inosinphophate), Guanosinmonophosphat (Guanosinphosphate) und, wenn auch nur schwach, Adenosinmonophosphat (Adenosinphosphate).
Nucleotide: A = Allgemeine Struktur als Nucleosid-mono- / di- / triphosphat. B = in Position 1 veresterte Ribose bzw. Desoxyribose als Pentoseanteil der Nucleoside. C = die Pyrimidin- bzw. Purinbasen. Nucleotide
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