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Katalyse: Der Fluch des Palladiums

Immer wieder versuchen Fachleute, Katalysatoren für die organische Chemie ohne das teure Element Palladium zu entwerfen – und scheitern. Warum, zeigt die Geschichte einer kürzlich zurückgezogenen Studie.
Elemente des Periodensystems

Kaum ein Ort auf der Erde ist noch nicht mit Palladium in Berührung gekommen. Das silbrig weiße Metall stellt einen wichtigen Bestandteil der Katalysatoren in den 1,4 Milliarden Autos auf der Welt dar, und so gelangen Palladiumpartikel über die Abgase in die Atmosphäre. Bergbau und weitere Quellen tragen ebenfalls zu dieser Verschmutzung bei. Infolgedessen findet man bereits Spuren des Edelmetalls an einigen der entlegensten Orte der Erde, von der Antarktis bis zur Spitze des grönländischen Eisschilds.

Auch für die Herstellung von Medikamenten ist Palladium praktisch unverzichtbar. Denn Katalysatoren, die Palladiumatome in ihrem Kern tragen, sind unübertroffene Meister darin, Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zu knüpfen. Solch eine Art von chemischer Reaktion ist der Schlüssel zum Aufbau komplexer organischer Moleküle, insbesondere einiger, die in Medikamenten zum Einsatz kommen. »Jedes Arzneimittel, das wir herstellen, enthält an einer Stelle einen palladiumkatalysierten Schritt«, sagt Per-Ola Norrby, Forscher beim Pharmakonzern AstraZeneca im schwedischen Göteborg. Solche palladiumkatalysierten Reaktionen sind so wichtig, dass ihre Entdecker im Jahr 2010 gemeinsam einen Nobelpreis erhielten.

Doch trotz seiner Vielseitigkeit versuchen Chemiker, auf Palladium zu verzichten. Das Metall ist teurer als Gold, und palladiumhaltige Moleküle können für Menschen und Tiere extrem giftig sein. So müssen Chemikalienhersteller alle Palladiumspuren aus ihren Produkten abtrennen und den gefährlichen Abfall akribisch entsorgen, was zusätzliche Kosten verursacht.

Thomas Fuchß, Medizinalchemiker beim Life-Sciences-Unternehmen Merck in Darmstadt, nennt ein Beispiel: Um drei Kilogramm eines bestimmten Wirkstoffmoleküls herzustellen, benötigt das Unternehmen Ausgangsstoffe für 250 000 US-Dollar. Allein der Palladiumkatalysator kostet dabei 100 000 Dollar, dessen Abtrennung aus dem Produkt weitere 30 000 Dollar.

Die Suche nach weniger toxischen Alternativen könnte helfen, die Umweltbelastung durch Palladiumabfälle zu verringern und die chemische Industrie dazu zu bewegen, umweltverträglichere Reaktionen zu ersinnen, sagt Tianning Diao, die an der New York University zur Organometallkatalyse forscht. Die Hoffnung ist, Palladium entweder durch gängigere Metalle wie Eisen und Nickel zu ersetzen oder völlig metallfreie Katalysatoren zu entwickeln, die das Problem ganz umgehen.

In den letzten zwei Jahrzehnten haben Fachleute mehrfach über die Entdeckung palladiumfreier Katalysatoren berichtet. Doch jeder angekündigte Durchbruch erwies sichnachträglich als Irrtum …

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  • Quellen

Arvela, R. K. et al.: A reassessment of the transition-metal free Suzuki-type coupling methodology. Journal of Organic Chemistry 70, 2005.

Avanthay, M. et al.: Identifying palladium culprits in amine catalysis. Nature Catalysis 4, 2021

Novák, Z. et al.: Revisiting the amine-catalysed cross-coupling. Nature Catalysis 4, 2021

Pentsak, E. O. et al.: Phantom reactivity in organic and catalytic reactions as a consequence of microscale destruction and contamination-trapping effects of magnetic stir bars. ACS Catalysis 9, 2019

Vinod, J. K. et al.: Fluorometric study on the amine-catalysed Suzuki–Miyaura coupling. Nature Catalysis 4, 2021

Xu, L. et al: Retracted article: The amine-catalysed Suzuki- Miyaura-type coupling of aryl halides and arylboronic acids. Nature Catalysis 4, 2021

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