Direkt zum Inhalt

Eninallene: Chemiker stellen pharmakologisch interessante Verbindungen her

Die pharmakologische Wirksamkeit einer chemischen Verbindung haengt in entscheidendem Masse von ihrer äußeren Struktur ab. Naturstoffe, wie das seit 1967 als Antikrebsmittel bekannte Ellipticin, erhalten ihre Wirksamkeit durch die spezielle Form, die es diesen Substanzen ermöglicht, sich in die DNA von Tumorzellen einzuschieben und dort ihre Wirkung zu entfalten.
Bei der Untersuchung von antibiotisch und zytostatisch wirksamen Naturstoffen wurde eine neue, reaktive Substanzklasse gefunden: die Eninallene. Um die Wirkungsweise dieser Verbindungen besser verstehen und nutzen zu können, hat auch die Arbeitsgruppe von Prof. Dr. Michael Schmittel am Institut für Organische Chemie der Universität Würzburg verschiedenste Vertreter der Eninallene hergestellt und ihre Reaktionswege beobachtet. Dabei entdeckten die Chemiker eine neuartige radikalische Reaktionssequenz, die zum raschen und flexiblen Aufbau von komplexen, polyzyklischen Molekülen genutzt werden kann. Die entdeckte Reaktion kommt allein durch Wärme – zwischen 30 und 100 Grad Celsius – in Gang, benötigt also keine anderen Chemikalien als Reaktionspartner – ein handfester Vorteil gegenüber anderen Methoden. Dieses verblüffend einfache Verfahren soll in Würzburg nun für die Herstellung sowohl in der Natur vorkommender als auch strukturell verwandter Verbindungen eingesetzt werden, die pharmakologisch von Nutzen sind. Dieses Projekt von Prof. Schmittel wird von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (DFG) gefördert. Die Synthese wirksamer Naturstoffe wie Ellipticin ist aufgrund der komplizierten Strukturen oft sehr aufwendig. Mit dem Würzburger Verfahren aber seien carbocyclische und heterocyclische Varianten des Ellipticin-Grundgeruestes in meist nur vier Stufen von einfachen Vorläufermolekülen aus darstellbar, sagt Prof. Schmittel. So sei es möglich, schnell eine grosse Variationsbreite interessanter Analoga zu erschließen. Prinzipiell koenne auf diese Weise – und das ist ein Fernziel der Arbeiten in Würzburg – das wirksame Antitumor-Agens sogar erst direkt am Wirkort hergestellt werden.

Schreiben Sie uns!

Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.

Partnerinhalte

Bitte erlauben Sie Javascript, um die volle Funktionalität von Spektrum.de zu erhalten.