Fast die gesamte moderne Chemie basiert auf einem Rohstoff, dessen Zeit unaufhaltsam abläuft – dem Öl. Diese endliche Ressource durch eine nachwachsende Rohstoffquelle zu ersetzen, daran arbeitet ein Team um Roberto Rinaldi vom Max-Planck-Institut für Kohlenforschung in Mülheim. Die Forscher stellen jetzt eine billige und einfache Methode vor, einen bisher kaum verwertbaren Hauptbestandteil von Holz in eine ölähnliche Mischung aus wertvollen Kohlenwasserstoffen zu transformieren. Eine Kombination aus zwei Katalysatoren verwandelt Lignin, das im Holz an die Zellulose gebunden ist, in eine Mischung aus einfach zu verarbeitenden Kohlenwasserstoffen.

In Lignin sind aromatische Molekülteile über Sauerstoffatome miteinander verbunden. Solche so genannten Polyphenole enthalten zwar viele potenziell interessante Strukturen, aber man muss ihnen den Sauerstoff entziehen, um sie industriell zu nutzen. Und die Bindung zwischen Aromat und Sauerstoff ist eine der stärksten in der Chemie. Das Team um Rinaldi hat eine Kombination aus Katalysatoren entwickelt, die Phenolen den Sauerstoff entzieht, ohne unmäßig viel Energie zu verbrauchen oder auf teure Hilfschemikalien zurückzugreifen.

Der Trick hinter dem Verfahren ist, die widerstandsfähige phenolische Bindung nicht direkt anzugreifen. Stattdessen umgeht man das Problem quasi durch die Hintertür: Der erste Katalysator, ein Metallpulver namens Raney-Nickel, addiert Wasserstoff an den aromatischen Ring des Phenols (1), so dass Cyclohexanol (2) entsteht – aus dem man Sauerstoff vergleichsweise einfach abspalten kann. Das macht man mit einem sauren mineralischen Katalysator, einem so genannten Zeolith, dem zweiten Bestandteil des Katalysatorduos.

Dabei bleibt es aber nicht. Das dabei entstehende Cyclohexen (3) ist wiederum so reich an Wasserstoff, dass es diesen an ein weiteres Phenolmolekül abgeben kann und es so ebenfalls in Cyclohexanol umwandelt. Aus dem Cyclohexen aber entsteht wieder der ursprüngliche aromatische Ring des Phenols – aber nun ohne den Sauerstoff. Der Wasserstoff, den die Gesamtreaktion erfordert, stammt aus dem Alkohol Isopropanol (4), der dabei zu Aceton (5) umgesetzt wird.

Gegenüber bisherigen Verfahren, Lignin in Feinchemikalien zu verwandeln, hat die Methode den Vorteil, dass sie ohne hohe Drücke und hohe Temperaturen auskommt – die Reaktionen laufen bei 160 Grad Celsius und Normaldruck ab – und recht niedrig siedende und leicht zu trennende Produkte erzeugt; sie braucht also vergleichsweise wenig Energie. Auch die Katalysatoren sind gängig und leicht zu handhaben. Nach Angaben der Forscher funktioniert das Verfahren sowohl mit den Produkten der Verschwelung von Holz als auch mit Lignin selbst, das bei der Produktion von Zellstoff aus Holz anfällt. Die Forscher arbeiten zusätzlich daran, Lignin direkt aus Holz umzusetzen. Details sind jedoch nicht zu erfahren – das Verfahren werde derzeit patentiert, so Rinaldi.