Viele chemische Lösungsmittel sind hydrophob, bilden also wie Pflanzenöl oder Benzin mit Wasser zwei getrennte Phasen und lösen andere Stoffe auf, an denen Wasser nur abperlt – wegen dieser Eigenschaft sind für die Chemie unverzichtbar. Bisher galt für Lösungsmittel ein scharfes Entweder-oder: Entweder mit Wasser mischbar, oder eben nicht. Heutzutage müssen jedoch nicht nur Arbeitnehmer flexibel sein, sondern sogar Chemikalien: Kanadische Forscher stellen jetzt Lösungsmittel vor, die immer wieder zwischen wasserlöslich und -unlöslich wechseln können.

Grundsätzlich ist diese Verwandlung nicht schwer zu erreichen – alle basischen Stoffe bilden mit Säuren Salze, die in vielen Fällen wasserlöslich sind. Unter den richtigen Bedingungen kann man also auch ein sehr hydrophobes Lösungsmittel durch Zugabe von Säure wasserlöslich machen, wenn es eben basisch ist. Allerdings lässt sich dieser Schritt normalerweise nur mit großem Aufwand rückgängig machen. Ein Team um den Chemiker Philip Jessop hat für dieses Problem nun eine elegante Lösung gefunden.

Die Forscher arbeiten mit speziellen basischen Verbindungen, in denen von einem Stickstoffatom drei Kohlenwasserstoffketten abgehen. Viele dieser als tertiäre Amine bezeichneten Stoffe sind kommerziell erhältliche Industriechemikalien, eine Grundvoraussetzung, um sie in großem Maßstab bei chemischen Synthesen als Lösungsmittel einzusetzen. Außerdem sind viele von ihnen, besonders jene mit langen Kohlenwasserstoffketten, in Wasser schwer löslich. Der eigentliche Trick der Wissenschaftler ist jedoch, dass sie Kohlensäure benutzen, um das Salz herzustellen.

Sie schalten ihr Lösungsmittel in den wasserlöslichen Zustand, indem sie es in Gegenwart von Wasser mit Kohlendioxid begasen. Dabei entsteht das Hydrogencarbonat des jeweiligen Amins, das gut wasserlöslich ist. Das ursprüngliche Lösungsmittel gewinnen sie zurück, indem sie Argon durch die Lösung des Salzes perlen lassen. Das Edelgas schleppt das Kohlendioxid aus der Lösung, so dass das Salz wieder in das ursprüngliche Amin, Wasser und Kohlendioxid zerfällt – ist das Kohlendioxid verschwunden, ist das Lösungsmittel wieder in Wasser unlöslich. Der Zyklus kann nahezu beliebig oft ablaufen.

Die kanadischen Forscher liefern gleich eine mögliche Anwendung für ihr neues Verfahren vor, die ein wichtiges Problem beim Recyceln von Styropor löst. Styropor nämlich besteht zu bis zu 90 Prozent aus Luft und nimmt extrem viel Platz weg. Die Forscher schlagen nun vor, gebrauchtes Styropor in einem ihrer Lösungsmittel aufzulösen. Diese Lösung gibt man dann in kohlensäurehaltiges Wasser, so dass das Lösungsmittel wasserlöslich wird und der wasserunlösliche Kunststoff als kompaktes Pulver entnommen werden kann. Anschließend regeneriert man das Lösungsmittel mit Argon und kann es für die nächste Ladung Styropor verwenden. Ein solcher Kreislauf würde Aufwand und Kosten deutlich senken. (lf)