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News: Potentes Krebsmittel aus dem Reagenzglas

Schon seit vielen Jahren bemühen sich Forscher um wirksame Mittel gegen Krebs. Einige Kandidaten sind zwar bekannt, sie stehen aber nur in geringen Mengen zur Verfügung. Nun haben Chemiker einen viel versprechenden Naturstoff synthetisch hergestellt und legten damit den Grundstein für die größere Produktion eines wirkungsvollen Medikaments.
Der Wirkstoff Paclitaxel (Taxol), der aus der Rinde der pazifischen Eibe gewonnen wird, ist eines der Medikamente, welche die Wissenschaft in den letzten Jahren als taugliches Krebsmedikament entdeckt hat. Ein großer Nachteil des Mittels ist jedoch sein hoher Preis, der aus einer schwierigen Gewinnung resultiert. Schon seit zehn Jahren ist auch ein anderer hoffnungsvoller Naturstoff im Gespräch: Die Verbindung Laulimalid, eine Substanz, die aus Meeres-Schwämmen im Südpazifik gewonnen wird. Sie ist mit Taxol nicht chemisch verwandt, behindert aber wie dieses die Funktion der Mikrotubuli in den Krebszellen, die für die Zellteilung wichtig ist. Zusätzlich hemmt Laulimalid das für die Medikamenten-Resistenz wichtige P-Glycoprotein der Krebszellen.

Der Stoff kommt aber nur in wenigen Schwämmen in geringen Mengen vor. Bisher ließ er sich auch nicht synthetisch herstellen, so dass auch dieses Mittel nicht für Therapien nutzbar war. Verschiedene Forscherteams weltweit hatten sich mit dem Naturstoff beschäftigt – jedoch erfolglos. Jetzt gelang es Arun Ghosh und seinem Team von der University of Illinois in Chicago die Verbindung künstlich herzustellen (Journal of the American Chemical Society vom 8. November 2000).

"Das Molekül ist eine große Herausforderung, was die Komplexität seiner Struktur betrifft", sagt Ghosh über die Probleme mit Laulimalid. Es besteht aus einem Ring von 20 Atomen und neun asymmetrischen Kohlenstoffatomen, deren Händigkeit esenziell ist. "Ein Molekül in vitro herzustellen, mit all seinen Bindungen und den spezifischen Strukturen, die es in der Natur aufweist, ist so schwierig wie ein Space Shuttle zu bauen."

Die Wissenschaftler aus Ghoshs Team können Laulimalid stufenweise synthetisieren und so jedes der neun asymmetrischen Kohlenstoffatome einzeln bearbeiten. "Wir haben so die Möglichkeit, die Atome herumzudrehen und jedes der entstehenden 512 Moleküle auf seine verbesserte Antitumor-Aktivität zu untersuchen."

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