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News: Universelle Beschützer

Die synthetische Herstellung komplexer Verbindungen - wie Arzneimittel - erweist sich als eine sehr knifflige Aufgabe. Häufig sind dafür mehrstufige Prozesse aufeinanderfolgender chemischer Reaktionen erforderlich, die schwer kontrollierbar sind. Dänische Forscher haben nun eine universell einsetzbare Schutzgruppe entwickelt, mit der neue Moleküle bei geringem Ausbeuteverlust hergestellt werden können.
Chemiker bauen verzweigte Moleküle indem sie chemischen Gruppen an das Grundgerüst des Moleküls anheften. Leider hat dieses Gerüst jedoch meist mehrere verschiedene funktionelle Gruppen, die unterschiedliche Bindungen eingehen können. Außerdem weisen sich etliche Reaktionen als zu unspezifisch für einen gezielten Einbau. Die Chemiker müssen daher so genannte Schutzgruppen einsetzen, welche die Reaktivität bestimmter funktioneller Gruppen im Molekül abschalten. Dadurch ist eine Reaktion nur an den ungeschützten Stellen möglich, und das Molekül kann Stück für Stück kontrolliert kreiert werden.

Bisher setzen Chemiker verschiedene Schutzgruppen für unterschiedliche Reaktionszentren des Moleküls ein. Dadurch müssen sie aber mehrere chemische Reaktionen hintereinander ablaufen lassen, um verschiedene Bausteine anzuhängen.

Les Miranda und Morten Meldal vom Carlsberg Laboratory in Kopenhagen haben nun eine Alternative zu den herkömmlichen Schutzgruppen gefunden – die "universelle Schutzgruppe". Es handelte sich dabei um eine Kette – ein Oligomer – aus gleichen Bausteinen, aber unterschiedlicher Länge. Die Wissenschaftler trennten Stück für Stück jeweils das letzte Element dieser Kette ab, wodurch die Gruppe mit dem kürzesten Oligomer als erstes seine Reaktivität zurückgewann. So konnten sie eine funktionelle Gruppe nach der anderen eines Peptides an fünf verschiedenen Stellen verändern.

Mit herkömmlichen Schutzgruppen wäre der Umbau des Peptids nach Ansicht der Forscher eine "außerordentliche Herausforderung". Die neue Methode, welche die Chemiker "Unichemo Protection" nennen, wollen sie vor allem bei der automatisierten Synthese neuer Arzneimittel einsetzen.

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