"KRN7000" heißt ein vielversprechender Wirkstoff. Er leitet sich von einem Naturstoff aus dem Meeresschwamm Agelas mauritianus ab und fiel zunächst durch seine erstaunliche Antitumorwirkung bei Mäusen auf. Wie sich herausstellte, bewirkt der Stoff eine Anregung des Immunsystems: Er dockt an einen Rezeptor eines bestimmten Immunzelltyps an und aktiviert diese. Dadurch kann sich der Organismus wesentlich effektiver gegen bestimmte Krebsarten sowie eine Reihe weiterer Krankheiten wehren, etwa Malaria und Hepatitis. Der Wirkstoff, der gut verträglich ist, wird momentan in klinischen Tests geprüft.

Als Glykolipid besteht KRN7000 aus einem Zucker und einem Lipid, wobei der Zucker über eines seiner Sauerstoffatome mit dem Lipid über eine glykosidische Bindung verknüpft ist. Kann man den Wirkstoff durch gezielte Veränderungen weiter verbessern? Was passiert zum Beispiel, wenn man das glykosidische Sauerstoffatom durch ein Kohlenstoffatom ersetzt, also aus dem O-Glykosid ein C-Glykosid hergestellt wird? Diese Frage interessierte die Chemiker um Richard Franck vom New Yorker Hunter College besonders, da sie vor kurzem eine Methode zur Synthese von C-Glykosiden etabliert hatten. Also arbeiteten sie eine Synthesestrategie aus, um die C-glykosidische Variante von KRN7000 im Labor herzustellen.

Original und Imitat haben dann die Medizinern des Teams um Guangli Yang hinsichtlich ihrer biochemischen Wirksamkeit verglichen. Und siehe da: Mäuse ließen sich mit beiden Wirkstoffen wirkungsvoll vor Malaria bewahren, wobei das Imitat sich als tausendmal wirksamer erwies. Gegen die Induzierung von Lungentumoren schützte das Imitat Mäuse hundertmal effektiver als KRN7000.

Warum das vollsynthetische C-Glykosid so viel effektiver wirkt, ist bisher nicht eindeutig geklärt. Vielleicht weil C-Glykoside von körpereigenen Enzymen nicht so rasch geknackt werden wie die natürlichen O-Glykoside und daher länger wirksam bleiben.

Franck und seine Kollegen tendieren aber zu einer anderen Erklärung: Die Bindung des C-Glykosids an den Immunzell-Rezeptor scheint etwas anderer Natur zu sein als beim O-Glykosid und könnte so eine andere, wirksamere Signalkaskade innerhalb der Immunzellen auslösen.