Basenpaarung, die durch Wasserstoffbrücken fixierte spezifische Bindung zwischen Guanin und Cytosin bzw. Adenin und Thymin (in DNA) bzw. Adenin und Uracil (in RNA) im Doppelstrangmolekül von Nucleinsäuren oder bei der Wechselwirkung zwischen DNA und RNA (Abb.). Die spezifische Basenpaarung (Watson-Crick-Bindung) ist die Voraussetzung für die Bildung der Doppelhelix-Struktur der DNA aus zwei komplementären Einzelsträngen. Bei der Cokristallisation von Adenin- und Thyminderivaten erfolgt eine A:T-Paarung, bei der nicht das N1-Atom des Purinringsystems im Sinne der Watson-Crick-Geometrie als H-Brücken-Akzeptor wirkt, vielmehr übernimmt das N7-Atom diese Funktion (Abb.). Diese als Hoogsteen-Basenpaarung bezeichnete Geometrie erscheint daher stabiler zu sein als die Watson-Crick-Geometrie. Trotzdem ist letztere die bevorzugte Basenpaarung in Doppelhelix-Strukturen. A:U-Paarungen sind aber ebenfalls von biologischer Bedeutung, da sie z.B. zur Stabilisierung von Tertiärstrukturen bei tRNAs beitragen. Auch bei der Realisierung des antisense-Konzepts spielen Hoogsteen-Basenpaarungen eine große Rolle.

Basenpaarung. Alternative Wasserstoffbrückenbindungen zwischen komplementären Basen in der DNA. Während bei der spezifischen Watson-Crick-Bindung nur der 6-Ring der Purinbasen Adenin und Guanin an den Wasserstoffbrückenbindungen beteiligt ist, bilden sich bei einer Hoogsteen-Basenpaarung auch Wasserstoffbrücken zu dem Imidazolringteil.