Lexikon der Biochemie: Geraniol
Geraniol, 2,6-Dimethylocta-2,6-dien-8-ol (Abb.), ein ungesättigter azyklischer Monoterpenalkohol, Mr 154,25Da, F. -15°C, Sdp. 230 °C, ρ20 0,8894, n
1,4766. G. ist eine nach Rosen riechende Flüssigkeit. Die Δ2-Doppelbindung ist trans angeordnet. In Gegenwart von Alkalien lagert sich G. in das cis-Doppelbindungsisomere Nerol (Abb.) um. Bei der Allylumlagerung entsteht das strukturisomere Linalool (Abb., OH-Gruppe an C3). G. ist Bestandteil vieler etherischer Öle z. B. bis zu 60 % im Rosenöl, und kommt auch als Geranylacetat (Sdp. 242°C) vor. Es wird, vorwiegend als Acetat, in der Riechstoffindustrie verwendet.
Der Pyrophosphorsäureester des G., das Geranylpyrophosphat, ist ein wichtiges Intermediat in der Biosynthese der Terpene. Die Kopf-Schwanz-Verknüpfung von zwei Molekülen Geranylphosphat ergibt Geranylgeranylpyrophosphat, die Vorstufe der Tetraterpene.
Geraniol
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