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Lexikon der Biochemie: Vinca-Alkaloide

Vinca-Alkaloide, Catharanthus-Alkaloide, eine Gruppe von etwa 60 iridoiden Indolalkaloiden, die in Vinca- (Catharanthus-) Arten, z.B. Kleinem Immergrün (Vinca minor) vorkommen. Strukturell sind es tetra- oder pentazyklische Indolabkömmlinge mit einem iridoiden Baustein, z.B. Vindolin, F. 174-176°C, [α]D -18° (Chloroform), und Vincamin, F. 232-233°C, [α] +41° (Pyridin). Daneben finden sich in den Blättern (etwa 0,005%) die aus zwei Monomeren zusammengesetzten dimeren V., z.B. Vinblastin und Vincristin (Abb.).

Für die Biosynthese der V. dienen Tryptophan und Mevalonsäure als Vorstufen. Die Droge hat therapeutische Bedeutung, weil neben dem hypotensiv wirksamen Vincamin besonders die dimeren V. gute onkolytische Eigenschaften aufweisen und zur Behandlung von Carcinomen eingesetzt werden.



Vinca-Alkaloide

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