Lexikon der Biochemie: Aminozucker
Aminozucker, Monosaccharide, bei denen eine Hydroxylgruppe durch eine Aminogruppe (-NH2) ersetzt ist. Vielfach ist die Aminogruppe acetyliert. Besonders die 2-Amino-2-desoxyaldosen (z.B. D-Galactosamin, D-Glucosamin, D-Mannosamin, Neuraminsäure, Muraminsäure) haben als Bestandteile bakterieller Zellwände Bedeutung. Ebenso sind sie in einigen Antibiotika, z.B. in Streptomycin, in Blutgruppensubstanzen, in Oligosacchariden der Milch und in hochmolekularen Naturstoffen, wie Chitin enthalten.
In der Biosynthese der A. wird die Aminogruppe durch Transaminierung von Glutamin angeliefert. Fructose-6-phosphat wird durch eine Hexosephosphat-Transaminase zu D-Glucosamin-6-phosphat aminiert. Glucosaminphosphat kann mit Hilfe einer Transacetylase in das N-Acetylderivat überführt werden. Dieses wird zum 1-Phosphat isomerisiert und dann durch Reaktion mit UTP aktiviert, indem UDP-N-Acetylglucosamin gebildet wird. Dieses kann zu UDP-N-Acetylgalactosamin isomerisiert werden. (Muraminsäure, Neuraminsäure).
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