Chloramphenicol, ein aus Streptomyces venezuelae isoliertes Antibiotikum (M_r 323Da). Von C. gibt es vier verschiedene stereoisomere Formen, wovon nur das hier dargestellte D(-)-threo-Chloramphenicol (Abb.) antibiotisch wirksam ist. Chloramphenicol inhibiert die Proteinsynthese der 70S-Ribosomen der Prokaryonten und auch der mitochondrialen Ribosomen eukaryontischer Zellen. Die Proteinbiosynthese an 80S-Ribosomen der Eukaryonten wird nicht beeinflusst. Es hemmt die Peptidknüpfungs- und Translokalisationsreaktion der Proteinbiosynthese an der ribosomalen 50S-Untereinheit, durch spezifische Bindung an ein an dieser Reaktion beteiligtes ribosomales Protein. Das in Frage kommende Protein ist vermutlich in der Akzeptor-Donor-Region der Ribosomen lokalisiert. Als Breitbandantibiotikum wird Chloramphenicol zur Behandlung von Typhus, Paratyphus, Fleckfieber, Leberentzündung (Hepatitis epidemica), Ruhr, Malaria, Diphtherie und Pocken therapeutisch verwendet. Aufgrund der Hemmung der Proteinsynthese mitochondrialer Ribosomen von Eukaryonten ist Chloramphenicol in seiner Wirkung relativ toxisch. Chloramphenicol wird jetzt ausschließlich synthetisch hergestellt.

Chloramphenicol