Lexikon der Biochemie: Flavanon
Flavanon, ein Flavonoid, mit dem in der Abb. gezeigten Ringsystem.
Flavanone mit einer Hydroxylgruppe in Position 3 können als Flavanonole bezeichnet werden, sind aber im Allgemeinen eher als Dihydroflavanole bekannt. Die Flavanone gehören zu den frühesten Produkten der Flavonoidbiosynthese (Flavonoide, Abb.). Viele Flavanone besitzen fungistatische bzw. fungitoxische Eigenschaften. Sie kommen in freier Form oder als Glycoside in vielen Angiospermen- und Gymnospermenfamilien vor, für eine taxonomische Analyse stehen nicht genügend Daten zur Verfügung. Beispiele sind: Naringenin (5,7,4'-Trihydroxyflavanon), das in mehreren Pflanzenfamilien vorkommt und in ruhenden Pfirsichblüten als Wachstumsinhibitor wirkt; Naringin (Naringenin-7-neohesperidosid), ein bitter schmeckender Bestandteil der Grapefruit und der Bitterorange; Prunin (Naringenin-7-glucosid) aus Prunus; Pinostrobin (5-Hydroxy-7-methoxyflavanon) aus Prunus; Pinocembrin (5,7-Dihydroxyflavanon) aus Pinus; Bavachin (7,4'-Dihydroxy-6-prenyl-flavanon) aus Psoralea; Eriodictyol (5,7,3',4'-Tetrahydroxyflavanon) aus Eriodictyon; Hesperetin (5,7,3'-Trihydroxy-4'-methoxyflavanon) aus Citrus; Hesperidin (Hesperetin-7-rutinosid) aus Citrus. Eine Auflistung bekannter Flavanone findet man bei B.A. Bohm in The Flavonoids: Advances in Research, J.B. Harbone u. T.J. Mabry (Hrsg.), Chapman and Hall, 1982, S. 350-416.
Flavanon. Flavanonringsystem.
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