Naphthochinone, von 1,4-Naphthochinon (Abb.) abgeleitete Verbindungen, die zur Gruppe der Chinone gehören und in der Natur weit verbreitet sind. Aus höheren Pflanzen sowie aus Bakterien und Pilzen sind über 120 strukturell verschiedene N. isoliert worden. Bekannte pflanzliche Vertreter dieser Naturstoffgruppe sind Alkannin, Eleutherin, Juglon, Lapachol, Lawson (Henna), Lomatiol, Plumbagin und Shikonin. Im Tierreich finden sich Naphtochinone, z.B. Spinochrome, bei den Stachelhäutern, besonders bei Seeigeln. Wichtige N. sind außerdem die K-Vitamine. Pilzliche N. werden biosynthetisch im Allgemeinen aus Acetat und Malonat auf dem Polyacetatweg gebildet, während in der höheren Pflanze und bei Bakterien Shikimisäure und eine C₃-Verbindung als Biosynthesevorstufen zur Bildung der N. verwendet werden.

Naphthochinone