Vitamin K, Phyllochinon, antihämorrhagisches Vitamin, Koagulationsvitamine, eine Gruppe fettlöslicher Naphthochinonverbindungen, die sich durch unterschiedlich lange Isoprenoidseitenketten unterscheiden (Abb.). In Säugetierorganismen kann die Seitenkette selbst synthetisiert werden. Vitamin K1 kommt besonders in grünen Pflanzen vor. Vitamin K2 (Farnochinon, Menachinon, 6,2-Methyl-3-difarnesyl-1,4-naphthochinon) ist vor allem in Bakterien enthalten. Vitamin K3 (Menadion, 2-Methyl-1,4-naphthochinon) ist eigentlich ein Provitamin.

Bei manchen Bakterien ist V. K Bestandteil der Atmungskette und ersetzt dabei das Ubichinon. Bei Tieren führt ein V.-K-Mangel zu verringerter Bildung von Blutgerinnungsfaktoren, besonders Prothrombin, was zu Blutungen und Blutgerinnungsstörungen führt. V. K fungiert als Cofaktor bei der Carboxylierung von Glutaminsäureresten während der Posttranslationsmodifizierung der Gerinnungsfaktoren II (Prothrombin), VII, IX und X. Bei Kindern und erwachsenen Menschen sind Avitaminosen selten, da die Darmbakterien für ein ausreichendes Angebot an V. K sorgen. Es kann jedoch nicht in ausreichendem Maß durch die Plazenta treten, so dass für Neugeborene das Risiko einer Avitaminose besteht. Wenn die Muttermilch nicht genügend Vitamin K enthält, können tödliche Blutungen auftreten. Vitamin-K3-Präparate werden zur Behandlung von Blutungen und Lebererkrankungen eingesetzt.

Warfarin ist ein Vitamin-K-Antagonist und wird als Nagetierbekämpfungsmittel eingesetzt. Wenn die Tiere wiederholt davon gefressen haben, treten tödliche Blutungen auf. Es findet als Antikoagulans auch klinische Verwendung. Dicumarol, das als hämorrhagisches Prinzip erstmalig aus verdorbenem Süßkleeheu isoliert wurde, ist ein wichtiger Antagonist des Vitamin K.

Vitamin K. Vitamin-K-aktive Verbindungen.