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Lexikon der Chemie: Anthocyane

Anthocyane, eine Gruppe von glycosidischen Pflanzenfarbstoffen. Die A. lassen sich durch Säuren oder Glycosidasen zu den entsprechenden Aglykonen, den Anthocyanidinen, hydrolysieren. Die Anthocyanidine (Tab.) sind Flavyliumsalze. Die Chloride sind meist dunkelviolette, braune bis dunkelrote Kristalle mit einem F. > 300 °C. Die natürlichen Verbindungen unterscheiden sich durch die Anzahl der Hydroxygruppen: Pelargonidin, Cyanidin und Delphinidin. Bei weiteren Anthocyanidinen sind die Hydroxygruppen teilweise methyliert: Päonidin, Petunidin, Malvidin und Hirsutidin. Bei den A. sind Zuckerreste in 3- und/oder 5-Stellung der Anthocyanidine gebunden. Nach Anzahl und Stellung der Zuckerreste können Glycoside mit einem Monosaccharidrest in 3- oder seltener in 5-Stellung, mit einem Monosaccharidrest in 3- und 5-Stellung sowie mit einem Disaccharidrest in 3-Stellung unterschieden werden. Die häufigsten Monosaccharide sind Glucose und Galactose. Zusätzlich können phenolische Hydroxygruppen durch Phenolcarbonsäuren oder andere Carbonsäuren acyliert sein. So enthalten die acylierten A. des Rotkohls p-Cumar-, Ferula- und Sinapinsäure.

Die A. sind verbreitete Farbstoffe von Blüten, Beeren und anderen Pflanzenteilen. A. sind z. B. für die Farbe der Erdbeeren, Himbeeren, Heidelbeeren, der Kirschen und Pflaumen verantwortlich. Die A. sind rot, violett oder blau gefärbt. Die Farbe ist pH-abhängig. In der Pflanze liegen die blauen A., z. B. der Kornblume, als Al(III)- und Fe(III)-Komplexe, die noch an Polyuronide gebunden sind, vor. A. sind als Lebensmittelfarbstoffe zugelassen.



R1 R2 R3
OH H H Pelargonin
OH OH H Cyanidin
OH OH OH Delphinidin
OH OCH3 H Päonidin
OH OCH3 OH Petunidin
OH OCH3 OCH3 Malvidin
OCH3 OCH3 OCH3 Hirsutidin
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