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Lexikon der Ernährung: Tautomerie

Tautomerie, Desmotropie, Etautomerism, eine Sonderform der Strukturisomerie (Isomere, Abb.). Sie beruht auf dem Ortswechsel eines H-Atoms bzw. Protons innerhalb eines Moleküls. Die tautomere Substanz besteht aus zwei miteinander im Gleichgewicht stehenden Isomeren (in diesem Fall Tautomere), die sich reversibel ineinander umlagern können. Physiologisch sind an dieser Isomerisierung Enzyme beteiligt.
Die Einstellung des chemischen Gleichgewichts zwischen den beiden Formen erfolgt auch dann, wenn eine Form aus dem Gemisch entfernt wird. Es wird dann aus der zweiten Form sofort nachgebildet, bis das gesamte Ausgangsmaterial verbraucht ist, z. B. Glycerinaldehyd-3-phosphat (Enolform) aus Dihydroxyacetonphosphat (Ketoform) während der Glycolyse (Glycolyse,Abb. 1).
In der organischen Chemie kommt der Keto-Enol-Tautomerie eine große Bedeutung zu. Hier stehen Verbindungen in Ketoform mit solchen in Enolform im Gleichgewicht (Abb.; PyrimidinAbb.).


Tautomerie: Keto-Form und Enol-Form von Acetylaceton. Tautomerie
  • Die Autoren

Albus, Christian, Dr., Köln
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Anastassiades, Alkistis, Ravensburg
Biesalski, Hans Konrad, Prof. Dr., Stuttgart-Hohenheim
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Bub, Achim, Dr., Karlsruhe
Daniel, Hannelore, Prof. Dr., Weihenstephan
Dorn, Prof. Dr., Jena
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Leitzmann, Claus, Prof. Dr., Gießen
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