L-Glutamin, Gln, Glu-NH2, eine proteogene Aminosäure, das 5-Amid der L-Glutaminsäure; Mr 146,15Da, F. 185-186°C (Zers.), [α]

9,2° (c = 2 in Wasser) oder 46,5° (c = 2 in 5M HCl). In kochenden wässrigen neutralen Lösungen oder in schwach saurem Milieu wird G. schnell in das Ammoniumsalz von Pyrrolidoncarbonsäure (L-Glutaminsäure) umgewandelt.
L-G. wird mit Hilfe der L-Glutamin-Synthetase (EC 6.3.1.2) aus L-Glutaminsäure und Ammoniak in einer endergonen Reaktion gebildet:
Glu + NH

+ ATP → Gln + ADP + P_i.
Die Synthese ist durch die Kopplung mit der ATP-Hydrolyse thermodynamisch begünstigt. Freie Zwischenstufen treten offenbar nicht auf. Die Synthese von L-G. ist von Bedeutung für die Ammoniakentgiftung und die Bildung von Stickstoffexkreten (L-G. ist bei der Synthese von Carbamylphosphat und Purinen der Stickstoffdonor). Bei Pflanzen und Mikroorganismen spielt die Glutaminsynthese nach diesem Mechanismus eine Rolle als Drehpunkt in der Assimilation von Ammoniumionen (Ammoniakassimilation). Außerdem ist bei Pflanzen L-G., das durch die gleiche Reaktion synthetisiert wird, eine wichtige Stickstoffspeichersubstanz.
L-G. stellt daher eine zentrale Zwischenstufe im Stickstoffmetabolismus dar. Sie stellt den Amidstickstoff zur Verfügung (durch Transamidierung), der für die Synthese einer Vielzahl von anderen Verbindungen (Abb.) benötigt wird. In der Niere spielt L-G. ebenfalls eine wichtige Rolle, da es hydrolysiert wird und der gebildete freie Ammoniak die Reabsorption von Kalium- und Natriumionen erleichtert. L-G. ist für das Gehirn ein wichtiger Nährstoff (L-Glutaminsäure). Da L-G. mit seiner Amidgruppe an der Biosynthese von Hexosaminen beteiligt ist, fördert es die Regeneration von Mucoproteinen und des Darmepithels.

L-Glutamin. Die zentrale Rolle von Glutamin im Stoffwechsel.