Lexikon der Biochemie: L-Tyrosin
L-Tyrosin, Tyr, L-α-Amino-β-(p-hydroxyphenyl)-propionsäure, eine aromatische proteinogene Aminosäure. Mr 181,2Da, F. 342-344°C (Zers.), [α]
-10,0 ° (c = 2 in 5M Salzsäure). L-T. ist nichtessenziell, da es vom Menschen durch Hydroxylierung von L-Phenylalanin aufgebaut werden kann. Es wirkt ketoplastisch. Eine spezifische Farbreaktion auf L-T. ist die Millonsche Reaktion. Der Lowry-Proteintest basiert auf der spezifischen Reaktion des Phenolrests von L-T.
Zur Synthese von L-T. Aromatenbiosynthese. L-T. wird außerdem im Zuge des Phenylalaninkatabolismus durch Hydroxylierung von L-Phenylalanin – als wichtige Vorstufe von Melanin, Dopamin, Adrenalin, Noradrenalin und Thyroxin sowie anderen Verbindungen – gebildet (Abb.). Die detaillierte Enzymologie der Tyrosinsynthese in Pseudomonas aeruginosa wird von Patel et al. in [J. Biol. Chem. 252 (1977) 5.839-5.846] besprochen.
Bei Störungen der Schilddrüsenfuntion wird L-T. als Therapeutikum eingesetzt.
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