L-Phenylalanin, Phe, (S)-2-Amino-3-phenylpropansäure, L-α-Amino-β-phenylpropionsäure, eine aromatische proteinogene, essenzielle Aminosäure; Mr 165,2Da, F. 283-284°C (Zers.), [α]

-34,5° (c = 1-2, Wasser) bzw. -4,47° (c = 1-2 in 5M Salzsäure). Der erste Schritt des Phenylalaninkatabolismus besteht in der Hydroxylierung zu L-Tyrosin (Phenylalanin-4-Monooxygenase), das als Vorstufe des Melanins, des Neurotransmitters Dopamin und der Hormone Adrenalin, Noradrenalin und Thyroxin sowie anderer Verbindungen fungiert. Ein Überschuss an L-Tyrosin wird zu Fumarsäure und Acetessigsäure abgebaut.

Bekannte vererbte Störungen des Phenylalanin-Stoffwechsels sind Phenylketonurie und Alkaptonurie (L-Tyrosin, Abb.).

Bei Pflanzen und Bakterien werden L-P. und L-Tyrosin nach dem Shikimisäureweg der Aromatenbiosynthese gebildet. Aus Chorisminsäure, der Verzweigungsstelle der Aromatenbiosynthese, wird Prephensäure gebildet, von der aus die Synthese von L-P. und L-Tyrosin auf getrennten Wegen weiter verläuft.