Mutarotation, eine Änderung der optischen Drehung eines optischen Isomers, gewöhnlich eines Kohlenhydrats, in wässriger Lösung. Die M. beruht darauf, dass – bedingt durch die Cyclohalbacetalform eines Kohlenhydrats – zwei als Anomere bezeichnete Formen existieren, die α- und die β-Form. Beide diastereomeren Formen unterscheiden sich in ihrem chemisch-physikalischen Verhalten, wie Schmelzpunkt, Löslichkeit und besonders im optischen Drehvermögen. In wässriger Lösung stellt sich zwischen den beiden diastereomeren Halbacetalformen und der offenkettigen Form unter Änderung des Drehwerts allmählich ein Gleichgewicht ein. Diese Gleichgewichtseinstellung kann durch Zugabe von Säuren oder Basen beschleunigt werden. So beträgt z.B. bei der D-Glucose der Anfangsdrehwert der α-Form in Wasser [α]

+113°, der der β-Form [α]

+19,7°. Nach einigen Stunden kommt es aufgrund der Gleichgewichtseinstellung zwischen α- und β-Glucose zu einem Endwert von [α]

+52,3°. Dieser Wert entspricht 37% α- und 63% β-Glucose. Vielfach werden zur Charakterisierung eines M. zeigenden Monosaccharids Anfangs- und Endwert angegeben, z.B. [α]_D +113° → +52°.