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Lexikon der Biologie: Isoprenoide

Isoprenoide, im Pflanzen- und Tierreich weit verbreitete, umfangreiche Gruppe von Naturstoffen, die biochemisch aus Isopren-Einheiten (C5H8; vgl. Abb. 1 ) aufgebaut sind und daher im allgemeinen eine durch 5 teilbare Anzahl von C-Atomen (Isoprenregel) besitzen. Je nach Anzahl der C5-Einheiten spricht man von Mono-, Di-, Tri- usw. Prenyl-Verbindungen. Isoprenoide mit einer von der Isoprenregel abweichenden Zahl von C-Atomen entstehen sekundär durch Einführen oder Verlust von C-Atomen. Auch andere Folgereaktionen, wie Umlagerungen, Cyclisierungen, Einführung funktioneller Gruppen, Einbau von Heteroatomen usw., tragen zur Strukturvielfalt der Isoprenoide bei. Man unterscheidet 2 große Gruppen von Isoprenoiden ( vgl. Abb. 2 ), die Terpene und die Steroide, sowie die Gruppe der nicht-isoprenoiden Naturstoffe mit isoprenoiden Seitenketten, die sog. gemischten Isoprenoide, z.B. Tocopherol, Vitamin K (Phyllochinon), Plastochinon und Ubichinon sowie Chlorophyll. Hofmann (F.C.A.), Ružička (L.), Wallach (O.).



Isoprenoide

Abb. 1:Isopren-Einheit



Isoprenoide

Abb. 2:Biosynthese der Isoprenoide: Im Cytoplasma wird aus 3 Acetyl-CoA-Molekülen über Mevalonsäure 3-Isopentenylpyrophosphat (IPP, „aktives Isopren“) gebildet, das mit Dimethylallylpyrophosphat im Gleichgewicht steht (Mevalonat-Weg). Alternativ dazu wird in Bakterien und Chloroplasten/Plastiden IPP über die Zwischenstufe Desoxyxylulosephosphat (Desoxyxylulosephosphat-Weg) synthetisiert. Der weitere Biosyntheseweg der verschiedenen Isoprenoide beschränkt sich auf die für sie spezifischen Zellorganellen; z.B. erfolgt die Biosynthese von Sesquiterpenen und Triterpenen (Steroide) im Cytoplasma, der isoprenoiden Seitenkette des Ubichinons in Mitochondrien, von Monoterpenen, Diterpenen und Tetraterpenen (Carotinoide) sowie der isoprenoiden Seitenketten der Chlorophylle, Plastochinone und Tocopherole in Plastiden. In einer von einer Transferase katalysierten Kondensationsreaktion entsteht zunächst Geranylpyrophosphat, die Grundsubstanz der Monoterpene. Erneute Kopf-Schwanz-Kondensationen mit weiteren IPP-Molekülen führen zunächst zu Farnesylpyrophosphat, vonwelchem sich die Sesquiterpene ableiten, und schließlich zu Geranylgeranylpyrophosphat, der Ausgangsverbindung für die Diterpene. Durch eine Schwanz-Schwanz-Dimerisierung von Farnesylpyrophosphat gelangt man zu den Triterpenen undden Steroiden, bzw. im Falle von Geranylgeranylpyrophosphat zu den Tetraterpenen. n · IPP-Kondensation führt zu den hochmolekularen Polyterpenen.

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