Lexikon der Chemie: Indigo
Indigo, Indigoblau, der früher wichtigste organische Farbstoff. In reinem Zustand ist I. ein dunkelblaues, kupferrot schimmerndes Pulver; F. etwa 392 °C (Z.). Bei höheren Temperaturen sublimiert I. in kupferroten Prismen. I. ist unlöslich in Alkohol, Ether, Benzol, verd. Säuren und Laugen, schwer löslich in Wasser, Amylalkohol, Paraffin, Petroleum, etwas leichter löslich in Chloroform, Anilin, Nitrobenzol. In konz. Schwefelsäure löst sich I. in der Kälte mit grüner, beim Erwärmen mit blauer Farbe auf; Indigofarbstoffe.
I. kommt in Form des Glucosids Indican in einigen Pflanzen (Indigofera-Arten) vor, aus denen es jahrhundertelang gewonnen wurde. Die synthetische Herstellung von I. kann nach den Heumannschen Indigosynthesen erfolgen. Ein neues kontinuierliches Verfahren geht von Anilin und Ethylenoxid aus, das über β-Hydroxyethylanilin und dessen Dinatriumsalz in Indoxyl übergeführt und weiter zum I. oxidiert wird.
Synthetischer I. hat gegenüber dem natürlichen I. wesentliche Vorteile: Er ist kräftiger in der Farbe, unabhängig vom Ausgang der Ernte der Indigopflanzen oder vom Standort der Plantagen und enthält stets 100 % an färbender Substanz.
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