Lexikon der Chemie: Saccharin
Saccharin, o-Sulfobenzoesäureimid, 1,2-Benzoisothiazol-3(2H)-on-1,1-dioxid, ein synthetischer Süßstoff, dessen Süßkraft 550mal größer ist als die Süßkraft von Saccharose (Rohrzucker). S. bildet farblose Kristalle; F. 229 °C. Es ist löslich in Alkohol, siedendem Wasser und Alkalicarbonatlösungen, schwer löslich in kaltem Wasser. S. wird in Form seines Natriumsalzes (Kristallose) verwendet.
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Für den Organismus hat es keinen Nährwert und wird unverändert wieder ausgeschieden. Man gewinnt S. technisch aus Toluol, das mit Chlorsulfonsäure zu einem Gemisch von 2- und 4-Toluolsulfochlorid umgesetzt wird, aus dem durch Reaktion mit Ammoniak ein Gemisch von 2- und 4-Toluolsulfamid gewonnen wird. Durch Umkristallisieren aus Alkohol oder durch fraktionierte Fällung der alkalischen Lösung mit Salzsäure kann man das 4-Isomere abtrennen. Das 2-Toluolsulfamid wird mit Kaliumpermanganat in das Kaliumsalz der 2-Sulfamidobenzoesäure übergeführt, das beim Ansäuern in S. übergeht.
S. spielt eine wichtige Rolle als Zuckerersatz in der Ernährung von Diabetikern und bei Fettsucht.
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