Lexikon der Chemie: Vanillin
Vanillin, 3-Methoxy-4-hydroxybenzaldehyd, farblose, nadelförmige Kristalle; F. 82 °C. V. ist in Wasser, Ethanol und Ether löslich und kommt im Pflanzenreich,
vornehmlich in Vanilleschoten (1-4 % der Trockensubstanz), vor. Großtechnisch wird V. seit 1937 durch Oxidation von Ligninsulfonsäuren (Sulfitablaugen) im alkalischen Medium hergestellt. Die Vanillinausbeuten betragen 5 bis 8 % (bezogen auf eingesetztes Lignin). Unter Laborbedingungen sind durch alkalische Nitrobenzoloxidation Ausbeuten bis zu 25 % erreichbar. Beim Einsatz von Laubholzligninen wird 2- bis 3mal mehr Syringaaldehyd (3,5-Dimethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd) gebildet als V. So können aus Aspenlignin bis zu 30 % Syringaaldehyd und 12 % V. erhalten werden.
V. wird als Speisearoma (Vanillinzucker) sowie als Komponente für künstliche Riechstoffe eingesetzt. Durch Oxidation des V. entsteht Vanillinsäure, deren Derivate und Polykondensate (Polyester) technische Anwendung finden.
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