Lexikon der Biochemie: Glycin
Glycin, Gly, Aminoessigsäure, H2N-CH2-COOH, die einfachste proteogene Aminosäure; Mr 75,07Da, F. 233-290 °C (Zers.). G. ist nicht essenziell. Sein Aminostickstoff ist leicht austauschbar, weshalb es einer Aminosäurediät in größeren Mengen hinzugefügt wird, um als Stickstoffpool für die Synthese nichtessenzieller Aminosäuren zu dienen. Durch Transaminierung oder oxidative Desaminierung geht G. in Glyoxylsäure über, die weiter zu Ameisensäure metabolisiert wird. G. wird aus Glyoxylat durch Transaminierung oder aus L-Serin mit Hilfe der L-Serintetrahydrofolat-5,10-hydroxymethyl-Tansferase gebildet. Glyoxylat und L-Serin sind relativ frühe Produkte der Photosynthese (Abb. 1).
Die Reaktionen der Glycinsynthese aus Glyoxylat sind Bestandteile des Glycolsäure-Zyklus. Das α-C-Atom des Glycins kann zur Synthese aktiver Einkohlenstoff-Einheiten verwendet werden, entweder direkt oder über Glyoxylsäure. Die direkte Spaltung ist von Tetrahydrofolsäure (THF) abhängig und ergibt aktives Formaldehyd:
Gly + THF → N5,10-Methylen-THF + CO2 + NH3.
Der Weg, der von Glyoxylsäure ausgeht, führt zu aktiver Ameisensäure. Bei der Reaktion 2Gly → L-Serin + CO2 + NH3 wird ein Gly-Molekül in die aktive Einkohlenstoffeinheit umgewandelt, während das andere als Akzeptor in der Glycin-Serin-Interkonversion dient. G. kann über den Succinat-Glycin-Zyklus und über den Aminoethanol-Zyklus vollständig abgebaut werden (Abb. 2).
Der Succinat-Glycin-Zyklus ist der Weg, auf dem das α-C-Atom und der Aminostickstoff des Gly in Porphyrine inkorporiert werden. Das intakte Glycinmolekül wird in die Positionen 4, 5 und 7 des Purinrings eingebaut sowie über die Bildung aktiver Einkohlenstoffkörper in die Positionen 2 und 8 (Purinbiosynthese). Durch Methylierung von G. werden Sarkosin und Glycinbetain gebildet. Durch Transamidinierungmit L-Arginin entsteht das Glycocyamin, ein Vorläufer in der Synthese von Kreatin und Kreatinin. G. ist auch Bestandteil des Glutathions und wirkt als Neurotransmitter, .Glycin-Rezeptor.
Abb. 1. Glycin. Der Glycolsäure-Zyklus. TA = Transaminierung.
Abb. 2. Glycin. Der Aminoethanol-Zyklus.
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