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Lexikon der Biochemie: Glyoxylsäure

Glyoxylsäure, Oxoethansäure, Glyoxalsäure, Oxalaldehydsäure, OHC-COOH, die einfachste Oxocarbonsäure. G. bildet unbeständige, stark hygroskopische Kristalle; F. 98°C. Sie ist in Wasser leicht, in Alkohol und Ether schwer löslich. Mit Wasser entsteht ein stabiles, kristallines Hydrat (HO)2CH-COOH; F. 70-75°C. G. kommt in freier Form in unreifen Früchten, z. B. im Rhabarber und in Stachelbeeren sowie in den grünen Blättern zahlreicher Pflanzen vor. In bestimmten Pflanzenfamilien (z. B. Ahorn, Boretsch, Kastanie) liegt G. in Form der Glyoxylsäureureide, Allantoin und Allantoinsäure vor, die beim Purinabbau entstehen. Im Stoffwechsel entsteht Glyoxylat durch oxidative Desaminierung oder Transaminierung von Glycin. Glyoxylat kann auch aus Sarkosin hervorgehen. Decarboxylierung von G. liefert aktivierte Ameisensäure. G. nimmt im Glyoxylat-Zyklus der Mikroorganismen und Pflanzen eine zentrale Stellung ein. Synthetisch kann sie durch Oxidation von Glyoxal, durch Hydrolyse von Dichloressigsäure oder durch kathodische Reduktion von Oxalsäure hergestellt werden. G. wird zur Herstellung von Vanillin, pharmazeutischen Präparaten und Pflanzenschutzmitteln verwendet.

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